퓨린

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퓨린

[ purine ]

퓨린(purine)은 피린미딘(pyrimidine)과 이미다졸(imidazole)이 융합된 형태의 헤테로고리 화합물이다. 물에 잘 녹고, DNA, RNA, ATP 등 생물학적으로 중요한 작용을 하는 다양한 화합물의 기본 골격으로 사용된다. 치환된 퓨린과 토토머도 퓨린계열 화합물이라고 부르며, 자연계에 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물 중 가장 다양하게 존재한다.1)

이름 퓨린(purine)
다른 이름 9H-퓨린(9H-purine)
CAS 번호 120-73-0
분자식 C5H4N4
분자량 120.12 g/mol
녹는점 214 °C
끓는점 424 °C
밀도 1.5 g/cm³ (25 °C)
성상 흰색 고체
용해도 물(500 g/L) (25 °C)
산도(pKa) 2.39

목차

  1. 1.구조 및 특성
  2. 2.토토머
  3. 3.명명법
  4. 4.역사
  5. 5.퓨린 유사체
  6. 6.독성 및 안정성
  7. 7.참고문헌

구조 및 특성

퓨린은 피리미딘(pyrimidine)과 이미다졸(imidazole)이 융합된 이고리(bicyclic) 헤테로고리 화합물이다. 퓨린을 그릴 때 아래 왼쪽의 세 가지가 다 통용되지만, 일반적으로 피리미딘 육각형 쪽의 경계면에 이중 결합을 표시하는 것을 선호한다(맨 왼쪽 구조).

퓨린, 피리미딘, 이미다졸의 구조: 퓨린은 피리미딘과 이미다졸이 융합된 구조이다. (출처: 대한화학회)

토토머

이중 결합의 위치에 따라 총 4개의 토토머(tautomer)가 존재할 수 있다: 1H-퓨린, 3H-퓨린, 7H-퓨린, 9H-퓨린. 가장 일반적으로 사용하는 구조는 9H-퓨린이다. 이고리 경계면에서 멀리 있는 피리미딘 질소가 1번을 차지하며, 피리미딘을 한 바퀴 돌아 6번까지 붙인 후, 이미다졸 쪽으로 다시 돌아 9번까지 번호를 붙인다. 에너지 측면에서 안정한 토토머의 순서는 다음과 같다: 9H-퓨린 > 7H-퓨린 > 3H-퓨린 > 1H-퓨린.2)

퓨린 토토머(출처: 대한화학회).

명명법

9H-퓨린에 존재하는 치환기의 위치에 따라 2-메틸-9H-퓨린(2-methyl-9H-purine), 6-메틸-9H-퓨린(6-methyl-9H-purine), 6,8-다이메틸-9H-퓨린(6,8-dimethyl-9H-purine) 등으로 명명할 수 있다.

퓨린 명명법(출처: 대한화학회).

역사

퓨린이라는 이름은 1884년에 독일 화학자 에밀 피셔(Hermann Emil Louis Fischer; 1852-1919)에 의해 만들어졌고, 1898년에 처음으로 요산(uric acid)을 이용해서 합성하였다. 에밀 피셔는 1902년에 노벨 화학상을 받았고 피셔 에스터화 반응, 피셔 투영법(Fischer projection) 등을 개발했다. 어원은 순수하다는 뜻의 라틴어 purus 와 소변을 뜻하는 urine 이 결합해서 만들어졌다.

퓨린 유사체

9H-퓨린과 유사한 생물학적으로 중요한 화합물의 구조는 아래와 같다.

  • 아데닌(adenine): 분자식: C5H5N5, 분자량: 135.13 g/mol, 녹는점: 360 °C, CAS 번호: 73-24-5.

4개의 핵염기(nucleobase) 중 하나이다. 9H-퓨린의 6번 위치에 아민이 도입된 구조이며, DNA, RNA, ATP(adenosine triphosphate)의 기본 골격 중의 하나이다.3)

  • 구아닌(guanine): 분자식: C5H5N5O, 분자량: 151.13, 녹는점: 360 °C, CAS 번호: 73-40-5.

4개의 핵염기(nucleobase) 중 하나이다.4) 9H-퓨린의 2번 위치에 아민과 6번 위치에 카보닐기가 도입된 구조이며, DNA 기본 골격 중의 하나이다. 퓨린과 마찬가지로 에너지 측면에서 안정한 토토머의 순서는 다음과 같다: 9H-구아닌 > 7H-구아닌 > 3H-구아닌 > 1H-구아닌.2)

  • 아이소구아닌(isoguanine): 분자식: C5H5N5O, 분자량: 151.13, 녹는점: 300 °C, CAS 번호: 3373-53-3.

9H-퓨린의 6번 위치에 아민과 2번 위치에 카보닐이 도입된 구조이다. 구아닌 구조에서 카보닐(carbonyl; C=O)과 아민(amine; NH2)의 위치가 서로 바뀐 화합물이다. DNA가 산화되어 생성되며 돌연변이를 유발한다.5)

퓨린 유사체들의 화학 구조 (출처: 대한화학회).

  • 잔틴(xanthine): 분자식: C5H4N4O2, 분자량: 152.11, CAS 번호: 69-89-6.

크산틴이라고도 부르며, 9H-퓨린의 피리미딘 6각 구조에 카보닐기가 두 개 있는 구조이다. 퓨린의 분해 과정에서 생성된다. 잔틴은 잔틴 산화효소에 의해 요산으로 바뀐다.6)

  • 하이포잔틴(hypoxanthine): 분자식: C5H4N4O, 분자량: 136.11, 녹는점: 150 °C, CAS 번호: 68-94-0.

잔틴의 카보닐기 두 개 중 이고리 경계면에서 멀리 있는 카보닐이 없는 화합물이다. 화학에서 하이포(hypo-) 접두사는 본래 이름에서 무엇인가(보통은 산소) 하나 부족하다는 의미를 가진다. 예를 들어, 클로라이트(chlorite; ClO2-) 대비 하이포클로라이트(hypochlorite; ClO-)는 산소가 하나 부족하다.

  • 테오브로민(theobromine): 분자식: C7H8N4O2, 분자량: 180.17, 녹는점: 345~350 °C, CAS 번호: 83-67-0.

9H-퓨린의 3번과 7번 질소에 메틸(methyl; CH3)기가 치환된 구조이다. 잔테오스(xantheose)라고도 불렀으며, 초콜렛과 같은 카카오 식물 유래 식품의 쓴 맛을 내는 화합물이다. 이름의 브로민과는 상관 없이 브로민(bromine)이 없다. 어원을 살펴보면 그리스어로 신을 뜻하는 theo, 음식을 뜻하는 broma, 알칼로이드를 뜻하는 -ine 접미사가 합쳐져서 만들어졌다.7)

  • 카페인(caffeine): 분자식: C8H10N4O2, 분자량: 194.19, 녹는점: 235-238 °C, CAS 번호: 58-08-2.

9H-퓨린의 1,3,7번 질소에 메틸기가 치환된 구조이다. 테오브로민과 비교하면 1번 질소에 메틸이 하나 더 치환되어 있다. 커피, 초콜렛, 차 등에 함유되어 있다.8)

  • 요산(uric acid): 분자식: C5H4N4O3, 분자량: 168.11, 녹는점: 300 °C, CAS 번호: 69-93-2.

9H-퓨린의 2,6,7번 탄소가 산화된 구조이다. 잔틴과 비교하면 8번 탄소가 산화된 구조이다. 소변에 포함되는 성분이며, 혈액에 요산의 농도가 높으면 통풍(gout)을 유발할 수 있다.9)

독성 및 안정성

퓨린의 치사율(LD50)은 800 mg/kg(복강내, 쥐)이다.

참고문헌

1.
2. Substituent effects on the stability of the four most stable tautomers of adenine and purine. RSC Adv., 2019, 9, 31343-31356.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

동의어

퓨린