콜린

콜린(choline)은 아세틸콜린(acetylcholine)의 모체로서 1849년 슈트렉커(A. Strecker)가 돼지의 간즙에서 처음 분리하였다.¹⁾ 콜린은 khole(담즙을 의미하는 그리스어 khole) + -ine (유도체 의미의 프랑스어)의 합성어이다.

콜린은 레시틴(lecithin)이나 플라스마로젠(plasmalogen) 등의 구성 성분 중의 하나이며, 공유 결합으로 동식물 조직인 뇌, 간장, 난황, 종자 등에 함유되어 있다. 분자식은 C₅H₁₄NO⁺로서 질소 원소에 양이온을 갖고 염(salt)으로서 다양한 종류의 음이온 X^-을 갖는다.²⁾

콜린은 체내에서 거의 생성되지 않아 반드시 음식을 통해 보충해야 하는 필수 영양소다. 콜린을 적게 섭취하면 지방간(脂肪肝) 발생 가능성이 높아진다. 콜린이 간에 쌓인 지방을 간 밖으로 내보내는 역할을 하기 때문이다. 콜린 섭취가 부족하면 혈관에 지방과 콜레스테롤이 과다 축적돼 심장병 등 혈관질환 발생 위험도 증가한다.

콜린 (출처: 대한화학회)

목차

콜린은 4차 암모늄 이온을 갖는 구조체이며 물에 잘 녹는다. 수산화 콜린은 콜린 염기로 알려져 있다. 흡습성이 강한 무색의 끈적끈적한 시럽 모양으로 생선 비린내가 난다. 강한 염기성을 나타내며, 공기 중에 방치하면 이산화 탄소와 결합한다.

콜린은 수용액에서 안정하지만 서서히 에틸렌 글라이콜과 트라이메틸아민으로 분해되며 동시에 폴리(에틸렌 글라이콜)로 고분자화된다.³⁾ 수산화 콜린의 경우 가열을 하면 수산화 이온이 염기로 작용하여 호프만 제거반응(Hoffmann elimination)을 가능하게 한다. 이로 인하여 물과 아민 그리고 아세트알데하이드가 생성된다.

콜린의 반응 (출처: 대한화학회)

콜린은 오래 전부터 자연에서 분리한 레시틴(lecithin)을 가수분해하여 얻었다. 콜린의 생합성은 L-세린의 카복실기 이탈 반응에 연이은 3 당량의 SAM (S-Adenomyl methionine)에 의한 메틸화 반응에 의하여 생성된다. 염화 콜린은 화학적으로 트라이메틸아민과 2-클로로에탄올을 반응하여 합성한다.

콜린은 간과 콩팥에서 산화되어 베테인으로 변하며 비타민 B 복합체의 하나로서 간의 지방변성을 막아 주는 항지방간 인자(lipotropic factor)이다.

콜린 분리 및 합성 (출처: 대한화학회)

콜린이 풍부한 식품으론 계란 노른자ㆍ크릴ㆍ쇠간ㆍ유제품 등 동물성 식품과 콩류ㆍ견과류ㆍ씨앗류ㆍ배추과 식물 등이 꼽힌다. 최고의 공급식품은 계란이다. 삶은 계란 3개엔 콜린이 340㎎이나 들어 있다.

콜린 섭취가 부족하면 혈관에 지방과 콜레스테롤이 과다 축적돼 심장병 등 혈관질환 발생 위험도 증가한다. 콜린은 뇌ㆍ신경 건강에도 유익하다. 콜린이 신경전달물질인 아세틸콜린의 원료이기 때문이다. 아세틸콜린은 근육 기능ㆍ심장ㆍ기억력ㆍ학습 능력을 높이는 물질이다. 콜린은 인지질이라고 불리는 지방의 합성에 사용된다. 인지질의 일종인 레시틴은 사람 세포막의 중요한 구성 성분이다.

1. Strecker A (1849). 'Beobachtungen über die galle verschiedener thiere'. Justus Liebigs Ann Chem (in German). 70 (2): 149–197.
2. Human Metabolome Database. The Metabolomics Innovation Centre, University of Alberta, Edmonton, Canada. 17 August 2016.
3. Kirk RE, et al. (2000). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. Volume 6 (4th ed.). John Wiley & Sons. pp. 100–102.