카테콜

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카테콜

[ catechol ]

카테콜(catechol)은 C6H4(OH)2의 분자식을 갖고 끓는점은 245.5 ℃, 녹는점은 105 ℃인 무색의 결정 화합물이다. 3가지 벤젠다이올 이성질체 중 두 개의 하이드록시(-OH) 작용기가 오쏘(ortho) 위치로 존재하는 이성질체이다.

카테콜은 물에 잘 녹으며 천연에서는 아주 소량 발견되지만 이 구조체를 갖는 다양한 폴리페놀류는 일반적으로 항산화 효과를 나타낸다. 백차, 녹차, 홍차, 우롱차 등에 포함되어 있는 카테친(catechin)이 이 구조체를 갖고 있으며 항산화 작용은 카테콜 구조가 산화가 쉽게 일어나는 반응성과 관련이 있다. 이러한 반응성을 이용하여 사진 현상액, 금속의 분석용 시약으로 쓰인다.

카테콜은 카테친을 분해 증류하는 과정에서 처음 분리되었다. 카테콜은 농약, 식품, 향료, 향수 등의 유기합성 화합물의 출발 물질로 다양하게 쓰인다. 년간 20,000톤이 생산된다.

바다의 홍합(mussel)이 수중에서 다양한 표면에 접착을 잘하는 독특한 특성이 카테콜(catechol) 구조와 연관이 있음이 알려졌다. 최근 여러 연구자들 이 사실에 기반한 생체모방(biomimetic) 기술을 적용하는데 있어 카테콜 구조를 인공 고분자에 도입하여 유용한 접합 소재로 개발하고 있다.

카테콜 구조 및 결정 ()

분자식 C6H6O2
IUPAC 명 Benzene-1,2-diol
CAS 번호 120-80-9
별칭 피로카테콜(pyrocatechol), 1,2-벤젠다이올(1,2-Benzenediol), 2-하이드록시페놀(2-Hydroxyphenol), 1,2-다이하이드록시벤젠(1,2-Dihydroxybenzene)
분자량 110.11 g/mol
밀도 1.34 g/cm3
녹는점 105 oC
끓는점 245.5 oC
용해도 430 g/L(물)

목차

  1. 1.분리 및 합성
  2. 2.카테콜의 유기반응
  3. 3.금속 이온과의 결합
  4. 4.참고 문헌

분리 및 합성

1839년 라인슈(Edgar Hugo Emil Reinsch)가 천연물 카테친을 분해점 이상으로 가열할 때 승화하여 얻어지는 백색의 고체를 발견면서 처음 카테콜이 알려졌다.1) 그후 비치우드(beechwood) 나무의 타르에서 천연적으로 존재하는 카테콜이 발견되었다.

공업적으로는 다음과 같은 방법으로 대량 생산된다. 페놀을 Ti 실리칼라이트(silicalite) 촉매하에서 H2O2와 반응시키거나,2) 2-클로로페놀을 수산화 소듐 등 강한 수산화 금속 염기에 의한 치환반응으로 얻기도 한다. 또는 한 하이록시 작용기만 메틸 에터로 된 천연물 구아이아콜(guaiacol)을 강한 아이오딘산(HI)에 의한 탈메틸화반응(demethylation)으로 카테콜을 얻기도 한다.3)

카테콜 합성 (출처: 대한화학회)

카테콜의 유기반응

1) 카테콜은 라케이스(laccase) 등의 산화효소에 의하여 산화되어 오쏘-퀴논으로 산화된다. 화학 시약 PbO2, Ag2O, Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 등에 의하여서도 산화된다.

2) 산화-환원 반응 공정에 의한 고분자화 반응이 일어나 유용한 수지로 사용하게 된다.

3) 카테콜과 보레인(BH3)의 반응으로 카테콜보레인(catecholborane)이 얻어진다. 알콕시보레인은 루이스 산성이 약해지며 보레인이나 알킬보레인과 달리 단량체(monomer)로 존재할 수 있다. 이 시약을 이용한 수소붕소화반응(hydroboration)으로 얻어지는 다양한 보레인 화합물은 스즈키 반응(Suzuki reaction) 등에 유용하게 사용된다.

4) 카테콜은 클로로폼(CHCl3)과 염기 수용액 에서 라이머-티만(Reimer-Tiemann)반응으로 알데하이드 작용기를 만들며, 이후 다양한 의약 합성 중간체로 전환된다.

카테콜의 유기 반응 (출처: 대한화학회)

금속 이온과의 결합

카테콜은 Fe(III) 이온과 킬레이트(chelate)를 형성한다. 산성도에 따라 착화합물의 형성이 달라진다. 철 이온 외에도 1가 금속; Na, K(무색). 2가 금속; Cu(올리브녹), Co(적), Ni(암녹), Co(붉은장미). 3가 금속; B, Al, Sb(무색), Bi(황), Fe(적자), Al(무색), Ce(자), Mn(암녹), Cr(녹), Fe(암갈자색). 4가 금속; Si, Zr, Th, Sn(무색), Ti(황). 5가 금속; As(무색), Sb(녹) 등과 착화합물을 형성하고 독특한 색을 나타낸다.

카테콜 착염 ()

참고 문헌

1. Hugo Reinsch (1839) 'Einige Bemerkungen über Catechu'(Some observations about catechu), Repertorium für die Pharmacie, 68: 49-58.
2. Fiegel, Helmutet al.(2002) 'Phenol Derivatives' inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim.
3. . Retrieved 2016-11-17.

동의어

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