카테친

카테친은 식물의 2차 대사산물로서, 플라보노이드(flavonoid) 계열의 천연 폴리페놀 화합물이다. 카테친은 포도, 사과, 배, 체리 등 다양한 과일에서 흔히 관찰되는 천연 화합물이다. 카테친의 명칭은 아카시아 나무의 일종인 아선약 나무(Senegalia catechu)를 끓여 얻은 침전물을 부르는 말인 카테츄(catechu)에서 유래되었다고 알려진다.

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카테친은 두개의 벤젠 고리를 가지며, 이들을 A-고리, B-고리로 명명한다. 나머지 한개의 산소가 포함된 헤테로고리는 C-고리로 명명한다. A-고리는 벤젠 고리에 두개의 하이드록시기가 메타 위치로 배향되어 있고, B-고리는 하이드록시기가 오쏘 위치로 배향되어 있다는 차이를 보인다.

카테친의 분자 구조(출처: 대한화학회)

카테친에는 두 개의 입체발생 중심(stereogenic center) 탄소가 존재한다. 이로써 카테친은 네 가지 부분입체이성질체를 가지며, B-고리와 하이드록시기가 트랜스 방향으로 배향된 경우 카테친으로 부르고, 두 작용기가 시스 방향으로 배향된 경우에는 에피카테친(epicatechin)이라 명명한다.

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(+)-catechin (2R,3S) (출처: 대한화학회)

(-)-catechin (2S,3R) (출처: 대한화학회)

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(-)-epicatechin (2R,3R) (출처: 대한화학회)

(+)-epicatechin (2S,3S) (출처: 대한화학회)

카테친과 에피카테친, 그리고 여기에 갈산(gallic acid)이 결합된 형태의 폴리페놀 구조는 우리 주변의 식물 대부분에서 관찰된다.

카테친은 항산화제로 작용할 수 있는데, 이는 카테친 구조에 존재하는 B-고리의 카테콜(catechol) 구조와 C-고리의 하이드록시기 때문이라 추측된다.

카테친이 다량 함유된 카카오 열매와 차, 포도 등은 예로부터 약초로 알려져 민간요법에 이용되었다.