싸이오글리콜산

싸이오글리콜산(thioglycolic acid, TGA)은 유기산의 일종으로 싸이올기(-SH)와 카복실산(-COOH) 작용기를 가지는 비교적 간단한 분자이다. 싸이오글리콜산은 상온 상압에서 무색의 액체이며, 고약한 냄새를 내는 특징이 있다. 또한, 극성 유기 용매에 잘 섞이며, 물보다 높은 밀도(1.32 g/mL)를 가진다.

싸이오글리콜산의 구조 (출처: 대한화학회)

목차

미국의 식물학자인 데이비드 R 고다드는 1930년대 초, 단백질 분해 효소가 모발, 손톱 등은 분해하지 못한다는 사실에 착안하여 싸이오글리콜산이 이황화 결합의 환원제로 작용할 수 있다는 사실을 밝혔다. 이후, 1940년대에 싸이오글리콜산은 제모제의 원료로 사용되었다.

싸이오글리콜산은 pK_a값이 3.83으로 아세트산(pKa = 4.76)보다 10배 정도 강한 산이다.

싸이오글리콜산은 염기성 pH에서 아래의 반응과 같이 산소와 반응하여 산화하므로 환원제로 사용된다.

@@NAMATH_INLINE@@\ce{ 4HSCH2CO2H + O2 -> 2[SCH2CO2H]2 + 2H2O }@@NAMATH_INLINE@@

싸이오글리콜산은 클로로아세트산 소듐 혹은 클로로아세트산 포타슘을 염기성 조건에서 황화 수소 알칼리 금속(alkali metal hydrosulfide)과 반응시켜 제조할 수 있다. 또한, 아래와 같이 클로로아세트산과 싸이오황산 소듐의 반응을 이용하여 싸이오글리콜산의 합성이 가능하다.

@@NAMATH_INLINE@@\ce{ ClCH2CO2H + Na2S2O3 -> Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl }@@NAMATH_INLINE@@ @@NAMATH_INLINE@@\ce{ Na[O3S2CH2CO2H] + H2O -> HSCH2CO2H + NaHSO4 }@@NAMATH_INLINE@@

싸이오글리콜산은 다양한 화학 제품의 원료로 사용된다. 우리 주변에서 가장 쉽게 찾아볼 수 있는 예는 제모제로, 이때는 싸이오글리콜산의 칼슘염이나 소듐염이 사용된다. 싸이오글리콜산의 싸이올기는 모발에 존재하는 이황화 결합(disulfide bond)을 환원시켜 모발이 쉽게 제거될 수 있도록 한다. 같은 메커니즘으로, 가죽을 가공할 때 동물의 털을 제거하는 목적으로도 싸이오글리콜산이 이용된다.

싸이오글리콜산의 암모늄염은 모발을 곱슬거리도록 만드는 파마 시술(permanent)에 사용된다. 파마 시술에는 이황화 결합을 환원시킨 후 열처리 등으로 모발을 원하는 모양으로 성형한 다음, 산화제인 과산화 수소(hydrogen peroxide)를 도포하여 이황화 결합을 재생성하는 과정이 포함된다.

모발 관련 제품 이외에도 싸이오글리콜산은 자동차나 자전거 휠에 발생하는 산화철 오염 제거제의 원료이기도 하다.