고도불포화지방산

[ Polyunsaturated fatty acid ]

생명체 안에 존재하는 지방산(fatty acids)은 일반적으로 4가지의 중요한 역할을 하고 있다. 첫째는 운동중의 에너지원이며, 두 번째는, 인지질(phospholipids)과 당지질(glycolipid)의 근간이 되는 물질로 작용하고, 세 번째는, 단백질에 공유결합 형태로 연결되어 생체막(cell membrane)에 삽입된다. 마지막으로, 호르몬과 2차 신호전달 물질(secondary messenger)로 작용하는데, 이 기능에 주로 사용되는 지방산이 "고도(다중)불포화 지방산"들이며, 이 종류의 지방산에서 유래한 아리키도산(arachidonate)을 기질로 하여 여러 효소에 의하여 신호전달 물질들이 만들어 진다.

그림1. 고도불포화지방산 ()

고도(다중) 불포화지방산(Polyunsaturated fatty acid 또는 PUFA)은 그들의 화학적 구조상 1개 이상의 이중결합을 가지고 있는 지방산을 말한다. 이 지방산들은 화학구조상 오메가-3, 6, 9 등의 methylene-interrupted polyene과 리놀레닉산(linolenic acid)이 2~3개가 중합된 형태의 중합지방산(conjugated fatty acids)으로 크게 분류된다(그림 1). 일반적으로 요리에 첨가되는 지방산들은 조리시 섭씨 150도 이상이 되면 산화되기 시작하고, 연쇄 라디칼 반응(radical reaction)이 일어나 과산화수소를 생성시킨다. 더 변형이 되면 여러가지 물질의 혼합물이 된다고 알려져 있다¹⁾.

필수 지방산 및 건강

고도불포화 지방산들 중에는 인간과 동물이 자체적으로 생산해 내지 못하고 음식으로 섭취하여 보충해야 할 지방산들이 있는데, 이들은 "필수지방산" 이라고 부른다²⁾. 따라서, 이 필수 지방산들은 단순히 세포의 기능을 위한 에너지를 공급하는 역할이 아니라, 생명체 전체적인 견지에서 특이적 생물학적 기능을 보유하고 있다. 가장 대표적인 고도불포화지방산은 리놀레닉산(linolenic acid, omega-3)와 리놀레익산(linoleic acid, omega-6)이다. 이들 지방산들은 해양물고기, 해초, 채소잎, 경과류 및 식물의 씨앗(해바라기씨 등) 등에 풍부하여, 이들의 섭취를 통하여 체내에 공급된다. 음식을 통하여 섭취된 필수 지방들, 특히 인간의 건강(심장기능)에 필수적인 오메가-3(알파-리놀레닉산)은 EPA (eicosapentaenoic acid)와 DHA (docosahexaenoic acid)의 전구체로 전화된다³⁾.

고도불포화지방산과 호르몬

고도불포화지방산 그룹의 필수지방산중에 오메가-6 (리놀레익산, linoleic acid)는 생체밸런스를 조절하는 물질인 prostaglandin, leukotriens, thromboxanes, prostacyclins 호르몬들의 전구체인 아라키도닉산(arachidonic acid)을 만드는데 사용된다⁴⁾. 이 아라키도닉산 전구체로부터 만들어지는 호르몬들을 Eicosanoid 호르몬이라고 부른다. 특히, prostaglandins는 인체의 호르몬 활성의 조절자로서의 역할을 하여, 이 물질의 생체 내 밸런스가 깨지면, 현기증, 설사, 염증, 통증, 생리불순, 천식, 긴장감, 구토, 혈전발생 등의 이상이 발생한다. 이들 증상을 조절하기 위한 약이 아스피린인으로써, 아라키도닉산에서 prostaglandin을 만드는 cyclooxygenase를 저해하여 높은 농도의 prostaglandin에 의한 부작용을 막는데 사용된다⁵⁾. 각각의 Eicosamoid 호르몬 생성은 이 고도불포화지방산인 아라키도닉산을 기질로 cyclooxygenase와 peroxydfase의 작용으로 만들어진 prostaglandin H₂(PGH₂)를 기질로 하는 여러 가지 효소들에 의하여 생성된다(그림 2).

그림 2. 고도불포화지방산의 생리적 중요성 ()

집필

이성행/조선대학교

감수

이정신/강원대학교

참고문헌

1. Moreno, M. 1999. Analytical evaluation of polyunsaturated fatty acids degradation during thermal oxidation of edible oils by Fourier transform infrared spectroscopy. Talanta 50, 269–275.
2. Goodhart, R.S. and Shils, M.E. 1980. Modern Nutrition in Health and Disease (6th ed.). Philadelphia: Lea and Febinger. pp. 134–138. ISBN 978-0-8121-0645-9.
3. Pan, A., Chen, M., Chowdhury, R., et al. 2012. α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis. Am. J. Clin. Nutr. 96, 1262–1273.
4. Maccarrone, M. and Finazzi-Agró, A. 2003. The endocannabinoid system, anandamide and the regulation of mammalian cell apoptosis. Cell Death Differ. 10, 946–955.
5. Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S. 1982. Orgnaic Chemistry (2^nd ed). Willard Grant Press.

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