피셔 투영도

우리 주변의 모든 물질은 3차원 구조를 갖추고 있지만, 그것을 종이에 나타내기 위해서는 2차원 상태로 변환하는 방법이 필요하다. 화합물의 화학 구조도 3차원 구조이기 때문에 이들을 2차원 평면에 표현하기 위한 방법이 필요하다. 이러한 변환 방법에는 여러 종류가 있고 그 중 가장 대중적이고 대표적인 방법 중의 하나가 피셔 투영도(Fischer projection)이다. 피셔 투영도는 1891년에 에밀 피셔(Emil Fischer)에 의해 고안된 투영도이다.¹⁾ 이 투영도를 통해 3차원인 유기 분자를 이차원 평면에 나타낼 수 있으며 특히 유기화학과 생화학 분야에서 많이 사용된다.

목차

피셔 투영도는 피셔-로자노프(Fischer-Rosanoff) 혹은 로자노프 투영도라고 한다. 이 표기법은 4차 탄소인 경우에는 적용할 수 없지만 간단한 구조의 화합물에서 아직도 일부 사용되고 있으며 IUPAC에서는 현재 α-아미노산이나 탄수화물의 표현에 사용하고 있다.

피셔 투영도에서 모든 미종단 공유 결합은 가로선 또는 세로선으로 표시된다. 이때 탄소 사슬은 세로로 표시되며 탄소 원자들은 이 선들의 교차점으로 표시하고, 가장 우선권을 가지는 탄소를 제일 위에 배열한다. 즉 탄소 사슬의 방향은 C1 탄소가 최상단에 위치하도록 한다.²⁾ 알도스(aldose)에서는 알데하이드 탄소가 C1이 되고, 케토스(ketose)에서는 케톤 탄소가 가장 작은 번호가 되도록(대부분 C2) 한다.

피셔 투영도에서 관측자 시점()

위 그림에서 보는 바와 같이 피셔 투영도에서 가로로 놓인 모든 공유 결합을 관측자 쪽으로 향한 것으로, 세로로 놓인 공유결합은 관측자로부터 멀어지는 쪽으로 향한다. 그러므로, 피셔 투영도 화면의 평면에서 90°나 270° 회전을 하게되면 분자내 결합들의 상대적인 위치가 바뀌게 되므로 같은 분자를 표현하는 것이 아니고 이 경우는 원래 것의 광학 이성질체에 대한 표현이 된다.

피셔 투영도는 생화학이나 유기 화학에서 단당류를 나타내기 위해 널리 사용되며, 아미노산이나 다른 유기 분자를 나타내는데도 사용된다. 피셔 투영도는 입체화학에서 카이랄성을 지니는 분자를 표시하는 데 매우 효율적이다. 예를 들어 아미노산의 피셔 투영도는 다음과 같다.

L-아미노산의 피셔 투영도()

또한, 피셔 투영법은 입체중심(stereocenter)이 많은 단당류(monosaccharide)를 나타내는 데 매우 유용하게 쓰인다. 다음 그림은 6탄당의 하나인 글루코스와 만노스의 D 형과 L 형을 피셔 투영도로 나타낸 것이다.

D-글루코스와 L-글루코스의 피셔 투영도 ()

D-만노스와 L-만노스의 피셔 투영도 ()

D, L 형은 피셔의 글리세르알데하이드 연구로부터 나온 개념으로, 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 이성질체를 D (라틴어 dextro; 오른쪽이라는 뜻)형으로 편광면을 왼쪽으로 회절시키는 이성질체를 L(라틴어 levo; 왼쪽이라는 뜻)형으로 정한데서 기인한다.

D, L 형을 정하는 원칙은 가장 우선권을 가지는 탄소를 제일 위로 배열하여 위에서 두 번째 탄소에 우선권을 가지는 원자나 원자단이 왼쪽에 위치하면 L 오른쪽에 위치하면 D라고 하지만 단당류에서는 글리세르알데하이드를 중심으로 D-와 L -계열을 정하기에 위에서 2번째 탄소의 입체 화학이 무시되고 마지막 입체 중심에서 D/L을 정한다. 마찬가지로 타타르산의 경우에도 D-글리세르알데하이드 계열로 입체화학을 표시하기 때문에 위에서 두 번째 탄소를 중심으로 D-와 L-을 정하면 틀리게 된다. 이러한 혼동이 있기에 R/S를 사용하는 것이 정확한 표기가 된다.

예를 들어 위의 글루코스와 만노스의 경우, 피셔 투영도에서 위에서 두 번째 탄소로 결정하면 안되고 아래에서 두 번째 탄소에 의해 결정되는데 하이드록시 그룹이 오른쪽에 있으면 D-, 왼쪽에 있으면 L-로 표기한다.

1. John McMurry (2008). Organic Chemistry (7th ed.). Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc. p. 975.
2. Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion Luis F. Moreno Journal of Chemical Education 2012 89 (1), 175-176.