폴리아마이드

폴리아마이드는 각각의 구조 단위가 아마이드 결합으로 반복되어 연결된 중합체 고분자 화합물이다.¹⁾ 폴리아마이드는 비단백질과 단백질로 나뉜다. 비단백질의 대표적인 예로서 청국장 발효 시에 고초균이 만드는 폴리감마글루탐산이 있는데, 강력한 보습 능력이 있고 면역 강화 능력도 있어 다양한 산업적 용도로 개발ㆍ활용되고 있다.

단백질은 항체나 호르몬, 치료용 단백질과 같이 고부가가치 생물의약품뿐 아니라 실크와 같은 구조단백질로서 산업적 응용성이 많다. 거미 실크는 인간이 만든 가장 강한 고분자 중 하나인 케블라에 버금가는 강도를 가지고 있다. 홍합이 만드는 접착 단백질은 수분이 있어도 접착력이 강하다.

합성 폴리아마이드로는 나일론, 수지 등이 있다. 합성적 방법으로는 단계적인 연속적 고분자 반응이 일반적이다. 합성 폴리아마이드는 강도, 염색성이 우수해서 섬유로서, 윤활성과 내마모성이 뛰어나서 톱니바퀴나 캠(cam) 등의 기계 부품으로도 쓰인다.²⁾

폴리아마이드의 일반적 구조 (출처: 대한화학회)

목차

아미노산이 기본 단위인 고분자를 폴리펩타이드 혹은 단백질이라 한다. 폴리아마이드는 고체인 것부터 점성 상태의 것까지 있다.

칼시토닌(calcitonin)의 화학 구조 ()

일반적으로 폴리아마이드는 여러 가지 물체의 표면에 접착성이 좋으며 또 휨성이 양호한 피막을 갖는다. 고체인 것의 녹는점 범위는 좁고 반면 내약품성은 크다. 단일 용제에는 녹기 어려우나 알코올류와 탄화수소류의 혼합 용제에는 잘 녹으며 다른 수지, 왁스류, 가소제와의 상용성이 좋다. 또한 일반적으로 전기적 성질도 좋다. 가장 잘 알려진 합성 폴리아마이드 중 나일론 6, 6은 세계 최초로 상업화된 나이론 섬유로서 캐로더스 (Carothers)가 개발하였다. 헥사메틸렌다이아민과 아디프산으로부터 중합하여 얻는다.

n HOOC-(CH₂)₄-COOH + n H₂N-(CH₂)₆-NH₂ → [-OC-( CH₂)₄-CO-NH-(CH₂)₆-NH-]n + (2n-1) H₂O

나이론 6, 6의 화학 구조 (출처: 대한화학회)

유사한 성질과 구조를 갖는 나일론 6은 카프로락탐으로부터 합성한다.

카프로락탐에서 합성되는 나일론 6 (출처: 대한화학회)

또한 합성 폴리아마이드로 특수 성질을 나타내는 대표적인 화합물로 케블라(Kevlar)가 있다. 미국의 듀폰(Dupont)사가 개발한 인조 섬유로 1971년 시제품이 출시되었다. ³⁾ 이 물질은 아마이드 작용기를 제외한 모든 주사슬에 페닐기가 파라(para) 형태로 결합된 방향족 폴리아마이드 화합물로서 강철과 같은 굵기의 섬유로 만들었을 때 강철보다 5배나 강도가 높다. 강도 탄성 진동 흡수력 등이 뛰어나 벨트(belt), 방화복, 콘크리트 건조물 보강재 등으로 폭넓게 사용되고 있다. 케블라는 특히 방탄 성능이 우수해 방탄복이나 방탄모 등에 사용된다.

케블라 합성과 구조 ()

대표적인 폴리아마이드 고분자화 반응은 축합 중합 (condensation polymerization)으로 이루어 진다.

폴리펩타이드 합성 축합 반응 ()

나이론 합성 축합 반응 (출처: 대한화학회)

개환 중합(ring opening polymerization)

개환 중합 반응 (출처: 대한화학회)

첨가 중합 (addition polymerization)

첨가 중합 반응의 예 (출처: 대한화학회)

폴리아마이드 (PA) 소재는 고분자 분자구조에 따라 PA6, PA66, PA12 그리고 PA46 등으로 나누어지며, 각각 다른 특성을 가지고 있다. PA66은 강도와 강성이 높으며 PA12는 유연하다.

압출에 의해 생성된 나일론 반제품과 캐스팅으로 제조된 반제품은 뚜렷한 차이를 보인다. 일반적으로 압출성형은 더 작거나 더 큰 부피의 기계가공 부품에 적절한 반면, 캐스팅은 부피는 작지만 내부 응력이 낮은 부품을 포함하는 경우에 적절하다. 압출 및 캐스트 PA는 특정 특성을 향상시키기 위해 충전제(filler)를 사용하여 수정할 수 있다. 위와 같은 우수한 특성으로 인해, PA 소재는 자동차 부품, 산업용 밸브 등과 같이 금속으로 만들어진 부품을 플라스틱으로 대체하는데 가장 적합한 소재이다.

1. Palmer, R. J. 2001. Polyamides, Plastics. Encyclopedia Of Polymer Science and Technology.
2. Magat, Eugene E.; Faris, Burt F.; Reith, John E.; Salisbury, L. Frank (1951-03-01). 'Acid-catalyzed Reactions of Nitriles. I. The Reaction of Nitriles with Formaldehyde1'. Journal of the American Chemical Society. 73 (3): 1028–1031.
3. 'Inventing Modern America: Insight — Stephanie Kwolek'. Lemelson-MIT program. Archived from the original on March 27, 2009.