트리아실글리세롤

트리아실글리세롤은 세 개의 수산기(OH)를 가진 글리세롤과 세 개의 지방산이 에스테르 결합을 통해 형성된 화합물이며 극성이 없는 중성 지방이다.¹⁾ 보통 화학에서 트리글리세리드(triglyceride)라고 말하고, 유기화학에서는 트리아실글리세롤이라고 말하지만 두 단어는 같은 중성 지방(fat)을 의미한다. 수산 작용기에 달리는 지방산은 길이 제한이 없고, 각 작용기의 지방산 그룹을 R1, R2, R3라고 지칭하며, 자연상에서 모두 같은 지방산 탄소사슬 길이가 붙는 경우는 찾기 어렵고 대부분 지방산 탄소사슬 길이가 다르게 존재한다. 지방산은 결합위치에 따른 특이성을 지니고, R2 위치에는 불포화지방산이 주로 위치한다.트리아실글리세롤은 인간과 동물 체지방과 식물성 지방에서 주요 구성성분이다. 이는 인간과 동물의 혈액에 존재하는데 지방과 혈당의 양방향 수송을 가능하게 하고 사람 피부 기름성분의 주요 성분이다.²⁾³⁾ 식물은 트리아실글리세롤을 종자에 많이 축적해 탄소와 에너지 저장 물질로 사용한다. 다양한 종류의 트리아실글리세롤이 존재하는데, 분류할 때 포화와 불포화 정도에 따라 나눌 수 있다. 포화지방은 지방산 내에 이중 결합이 없는 것을 말하며, 높은 녹는점을 가지고 있어 실온에서 대부분 고체로 존재한다. 불포화지방은 몇개의 탄소 원자 사이에 이중 결합을 가지고 있는 것을 말하며, 이중결합의 갯수에 따라서 녹는점이 결정되며 일정 수준이상이 될 때 실온에서 액상으로 존재한다.

목차

트리아실글리세롤은 화학적으로 3개의 지방산 분자와 글리세롤이 결합해 형성된 지방산 에스테르이다. 글리세롤 분자는 하이드록시기(OH group)를 지니고 있으며 지방산은 카르복실기를 지니고 있으며 이들이 에스테르 결합을 통해 트리아실글리세롤을 형성한다.

트리아실글리세롤 구조(출처:서미정)

세 개의 지방산 분자는 대부분 서로 다른 탄소사슬 길이를 가진 것들이 글리세롤 분자에 결합함으로써, 많은 종류의 트리아실글리세롤을 만들 수 있다. 지방산 탄소사슬 길이가 자연스럽게 다양한 TAG를 만들지만 대부분 16, 18, 20개의 탄소갯수를 가지는 지방산을 지니고 있다. 식물과 동물에서 발견되는 천연 지방산은 보통 탄소사슬 개수가 짝수개로 구성되어 있는데, 지방산 분해과정에서 아세틸-CoA를 생성할 때, 탄소 2개씩 분해되는 생합성 경로가 반영된 것이다. 반면 박테리아는 홀수의 지방산 탄소사슬 길이를 가지거나 가지를 가진 지방산을 갖는다. 반추동물의 지방은 탄소 15개와 같은 홀수 지방산을 포함하는데 반추동물 위에서 박테리아가 기생하면서 활동하기 때문이다. 많은 지방산은 불포화(이중결합을 갖는 지방산을 의미) 되어있고 리놀렌산(linolenic acid)과 같은 지방산의 경우 다중불포화성으로 되어 있다.⁴⁾ 지방산, 트리아실글리세롤, 리포 단백질(lipoprotein) 및 다른 지방들은 지방 용해성 염료(lysochrome)를 사용하여 염색할 수 있는데, 이러한 염료들은 각 지방마다 반응하는 독특한 색으로 염색할 수 있어서 관심있는 지방을 염색하여 식별이 가능하다. 이러한 지방 특이적 염색 염료로서 Sudan IV, Oil Red O 및 Sudan Black B 등의 염료들을 들 수 있다.

아마씨유와 같은 오일은 코팅과 관련이 있거나 유성페인트에 사용되는 산업물질 중 중요한 구성성분으로 사용된다. 아마씨유는 이중 또는 삼중 불포화지방산 성분이 풍부한데 이 때문에 산소에 노출되면 딱딱해 지는 경향이 있다. 열 생성 경화 공정(heat-producing hardening process)은 소위 건성유(drying oil)라고 불리는 것들을 생산하는 데 이용되는데, 이 공정 과정에서 산소분자가 탄소 뒤쪽을 공격하면서 시작되는 중합 반응에 의해 일어나 수산기(OH)를 가진 지방산이 생성된다. 또한 바이오디젤 생성 과정 중 에스테르 교환반응을 통해서 지방산 메틸 에스테르와 글리세롤로 분리할 수 있다. 결과적으로 생성된 지방산 에스테르는 디젤 엔진 연로로 사용될 수 있다. 글리세린은 음식제조나 제약산업과 같은 다양한 곳에 사용될 수 있다.

소포체에서 일어나는 트리아실글리세롤의 생합성은 디하이드록시아세톤인산(dihycroxyacetone phosphate)의 환원에 의해 형성된 글리세롤-3-인산염(glycerol-3-phosphate, G3P)에 순차적 아실화 및 탈인산화로 일어난다. 이 경로는 케네디 경로(Kennedy pathway) 혹은 인산염 글리세롤 경로라고 불린다.⁵⁾ 먼저 G3P의 sn-1에 아실-CoA가 글리세롤-3-인산염 아실전이효소(glycerol-3-phosphate acyltransferase, GPAT)에 의해 결합하여 리소포스파티드산(lysophosphatidic acid, LPA)을 형성하고, sn-2 위치한 또다른 아실-CoA가 리소포스파티드산 전이효소(lysophosphatidic acid acyltransferase, LPAAT)에 의해 결합하게 된다. 이후 연속적인 포스파티딘산 인산분해효소(phosphatidic acid phosphatase, PAP) 활성에 의해 탈인산화 반응이 일어나고, sn-3 위치에서 아실-CoA가 디아실들리세롤 아실전이효소(diacylglycerol acyltransferase, DGAT)에 의해 결합됨으로써, 트리아실글리세롤(TAG)이 최종적으로 합성된다.⁶⁾

트리아실글리세롤의 생합성 경로(출처:서미정)

반면 분해 기작은 트리아실글리세롤 분해효소(TAG lipase, TGL)와 다이아실글리세롤(diacylglyceral, DAG), 모노아실글리세롤(monoacylglyceral, MAG) 지방분해효소(DAG lipase, MAG lipase)에 의해 지방산이 하나씩 제거되어 다이아실글리세롤, 모노아실글리세롤, 최종적으로 지방산으로 분해되어 세포질로 방출된 아실-CoA는 퍼옥시좀(peroxisome)이나 글리옥시좀(glyoxysome)으로 유입된 후, 지방산 베타 산화 과정을 통해 분해되어 에너지원으로서 이용된다.

트리아실글리세롤 분해 경로(출처:서미정)

1. IUPAC-IUB Commission on Biochmical Nomenclature(CBN) (1977) Nomenclature of Lipids. Eur. J. Biochem, 79: 11-21
2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry(3rd ed.). Worth Publishing,
3. Lampe, M. A.; Burlingame, A. L.; Whitney, J. 등 (1983) Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations. J. Lipid Res, 24: 120–130
4. Alfred Thomas (2002) Fats and Fatty Oils. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH,
5. Li-Beisson, Yonghua 등 (2013) Acyl-lipid metabolism. The Arabidopsis Book, 11: e0161
6. Kim, Hyun Uk 등 (2014) Current research on seed oil biosynthesis. Journal of Plant Biotechnology, 41: 10-18