초록잎휘발성물질

초록잎휘발성물질

[ green leaf volatile ]

초록잎휘발성물질(green leaf volatile, GLV)은 식물이 합성하는 휘발성 물질군 중 하나이다. 공원이나 잔디밭 풀을 베면 독특한 냄새가 나는데 이는 대부분 식물이 상처를 입을 때 나오는 탄소 6개로 이루어진 초록잎휘발성물질이다. 탄소 6개가 일렬로 배치되어있고 끝 부분에 알코올(alcohol), 알데히드(aldehydes), 에스테르(esters) 형태로 되어있다. 초록잎휘발성물질은 곤충의 침입이나 병균 감염, 물리적 자극에 의해 생성되는데 적의 침입을 다른 개체에게 알리는 신호물질로 작용하거나 천적을 불러오는 역할등 다양한 식물 방어에 관여 한다.

목차

합성

원형질막을 구성하는 인지질 이중층에는 탄소 18개로 이루어진 지방산인 리놀레산(linoleic acid)이나 리놀렌산(linolenic acid)이 존재한다. 리놀레산은 탄소 18개에 탄소이중결합 2개 (18: 2로 표시한다), 리놀렌산은 탄소 18개에 탄소이중결합 3개(18: 3)를 가지고 있는 지방산이다. 초록잎휘발성물질은 이와 같은 다가불포화지방산(polyunsaturated fatty acid, PUFA)으로부터 생성된다.

곤충의 공격이나 물리적인 자극 등에 의해서 활성화된 지질 분해효소 리파아제(lipase)가 막에 결합되어있던 리놀렌산을 막에서 분리시킨다. 록스(LOX, 13-lipoxygenase) 효소는 이렇게 막에서 떨어져 나온 리놀렌산 13번째 탄소에 산소를 결합시킨다. 이 후 반응에 의해서 18개 탄소로 이루어진 지방산이 탄소 12개로 구성된 트라우마틴(9Z-traumatin)과 탄소 6개로 구성된 헥세날(Z-3-hexenal)로 분해되고 헥세날에 존재하고 있던 알데히드(aldehyde) 잔기가 알코올, 에스테르 형태로도 변화한다.1)

한편, 리파아제가 관여하지 않는 초록잎휘발성물질 합성 경로도 보고되었다.2)

종류

초록잎휘발성물질은 탄소의 이중 결합 위치와 그 이중 결합으로 인해 생기는 기하 이성질체 구조인 시스(cis), 트랜스(trans) 형태 등에 의해 다양한 형태로 존재한다.

특히, 첫번째 탄소(C1)를 구성하는 알데히드기가 알코올 또는 에스테르 형태로 변형되어 다양한 초록잎휘발성물질이 생성될 수 있다.

Z-3-헥센알 (출처:김상규)

  • Z-3-hexenal/ E-2-henxenal
  • Z-3-hexenol/ E-2-haxenol
  • Z-3-hexenyl acetate/ E-2-hexenyl acetate

초록잎휘발성물질은 주로 초식곤충의 공격이나 미생물의 감염, 물리적인 손상에 의해서 외부로 방출된다. 하지만 단순 물리적인 손상에 의해서 나오는 초록잎휘발성물질과 초식곤충/미생물 공격에 의해서 나오는 초록잎휘발성물질의 조성과 양에는 분명한 차이가 존재한다.

생리활성

초록잎휘발성물질은 식물 사이의 신호전달 물질로 사용된다. 예를 들어 공격을 당한 식물에서 모은 초록잎휘발성물질을 공격을 당하지 않은 식물에 처리해주면 식물 방어와 관련된 유전자와 물질이 증가하는 것이 관찰된다.3)4)

초록잎휘발성물질은 식물과 곤충 사이의 신호전달 물질로 사용된다. 예를 들어 초식곤충의 공격을 당한 식물은 초록잎휘발성물질을 방출하는데 이를 인식한 초식곤충의 천적이 냄새가 나는 식물을 찾아와 초식곤충을 제거한다.5)

참고문헌

1. Ameye M, Allmann S, Verwaeren J 등 (2017) Green leaf volatile production by plants: a meta-analysis. New Phytologist,
2. Nakashima A, von Reuss SH, Tasaka H 등 (2013) Traumatin-and dinortraumatin- containing galactolipids in Arabidopsis their formation in tissue-disrupted leaves as counterparts of green leaf volatiles. Journal of Biological Chemistry, 288: 26078– 26088
3. Engelberth J, Contreras CF, Dalvi C 등 (2013) Early transcriptome analyses of Z-3-hexenol-treated Zea mays revealed distinct transcriptional networks and anti-herbivore defense potential of green leaf volatiles. PLoS ONE, 8: e77465
4. Bate NJ, Rothstein SJ (1998) C6-volatiles derived from the lipoxygenase pathway induce a subset of defense-related genes. Plant Journal, 16: 561–569
5. Allmann S, Baldwin IT (2010) Insects betray themselves in nature to predators by rapid isomerization of green leaf volatiles. Science, 329: 1075–1078