당지질

지질 (lipid)에 당 (= 탄수화물)이 결합된 물질 

목차

당지질은 문자 그대로 지질 (lipid)에 탄수화물이 결합한 것을 의미한다. 지질은 주로 글리세롤이거나 스핑고신 (sphingosine)인 경우가 많아서 각각 글리세르당지질 (glyceroglycolipid) 또는 스핑고당지질 (sphingoglycolipid)을 형성한다 (그림 1). 박테리아나 식물 세포의 경우 전자가 대부분이나 동물 세포에서는 후자가 대부분이다. 당지질에서 지질 부분은 소수성 (hydrophobic)으로서 세포막의 막지질에 고정 (anchorage)시키는 역할을 하고 탄수화물 부분은 친수성 (hydrophilic)으로 극성을 띠면서 수용성 환경에서 다른 물질과 신호를 주고 받는 기능을 수행한다. 지질과 탄수화물은 전자의 수산기와 후자의 아노머 탄소 (anomeric carbon) 사이의 글리코시드 결합 (glycosidic bond)을 통한 공유 결합으로 생성되며 주로 골지체에서 생성된다. 글리코전이효소 (glycosyltransferase)와 글리코시드 가수분해효소 (glycoside hydrolase)에 의해 각각 생성 및 분해된다.    

그림 1. 당지질의 구조. 지주 (backbone) 성분은 글리세롤 또는 스핑고신으로 이루어진다. 글리세르당지질은 주로 식물 세포에 분포하고 스핑고당지질은 동물 세포에 주로 분포한다 (출전, Wilkipedia, https://en.wikipedia.org/wiki/Glycolipid). 

당지질은 원형질막의 바깥쪽에 분포하며 원형질막에서 가장 많은 3종류 지질 (인지질, 당지질, 콜레스테롤) 중의 하나이다. 당지질은 세포 간 연락, 신호 전달, 세포막 보호 등의 기능을 수행한다. 원형질막의 하전 (electrical charge), 칼슘 농도 유지에도 중요하며 셀렉틴 (selectin) 등 렉틴 (lectin) 을 통한 세포 간 부착 (cell-to-cell adhesion)에도 관여한다. 셀렉틴과의 작용은 셀렉틴을 발현하는 백혈구가 혈관 내피세포와의 상호 작용을 통해 혈관 밖으로 유출 (extravasation) 되어 해당 조직으로 침윤하는데 작용하며 면역, 염증 반응에 필수적인 과정이다. ABO 등의 혈액형 항원도 당지질이다 (1, 2). 

-      세포 간 상호 작용: 당지질의 가장 중요한 기능은 세포 간 상호 작용이다. 당지질의 탄수화물 부분은 극성을 띤 친수성 (hydrophilic)이며 주위 세포의 다른 상보적인 탄수화물 또는 렉틴 (lectin) (탄수화물 결합 단백질)과 상호 작용하여 세포 간 정보를 주고받는다. 이러한 신호는 세포 상호 간 인식 그리고 세포의 성장, 조절, 사멸, 면역 또는 염증 반응의 시작 및 조절에 중요한 역할을 한다. 

-      혈액형: A, B, AB, O형의 혈액형은 적혈구의 표면에 있는 당지질에 연결된 올리고당 (oligosaccharide)에 의해 결정된다. O형의 경우는 변화를 거치지 않은 H 항원만이 존재하며, A형의 경우는 N-acetylgalactosamine 및 H 항원이, B형의 경우는 galactose 및 H 항원이, AB형에는 N-acetylgalactosamine, galactose, H 항원이 모두가 적혈구에 존재한다. 

크게 글리세르당지질 (glyceroglycolipid) 및 스핑고당지질 (sphingoglycolipid)로 나눌 수 있다. 

갈락토지질 (galatolipid)과 황지질 (sulfolipid)가 포함되며 주로 식물에서 광합성 등에 관여한다. 

이는 스핑고신 지질에 탄수화물이 결합한 것으로서 다음과 같은 것들이 동물세포에 존재한다. 

-      스핑고신의 N 말단에 지방산이 결합한 것이 세라마이드 (ceramide)이며 세라마이드에 당이 한 개가 붙은 단글리코세라마이드 (monoglycosylceramide)가 세레브로시드이다. 갈락토세레브로시드, 포도당세레브로시드, 설파타이드 (sulfatide 또는 황화 갈락토세레브로시드) 등이 이에 속한다.  

-      세라마이드에 한 개 이상의 시알산 (sialic acid) 즉 N-acetylneuraminic acid (NANA) 가 붙은 것으로 스핑고당지질 중 가장 복잡한 물질이다. 

-      세라마이드에 당이 두 개 이상 붙은 것이 글로보시드이다.

스핑고당지질 대사에 결함이 있으면 고쉐병 (Gaucher’s disease), 테이-삭스 병 (Tay-Sachs disease), 파브리 병 (Fabry disease) 등이 발생할 수 있다.      

지질 (lipid), 탄수화물 (carbohydrate), 글리세롤 (glycerol), 스핑고신 (sphingosine), 글리세르당지질 (glyceroglycolipid), 스핑고당지질 (sphingoglycolipid)      

1)    Bieberich E. Synthesis, Processing, and Function of N-glycans in N-glycoproteins. Adv Neurobiol 9: 47-70, 2014   

2)    Maccioni HJ, Giraudo CG, Daniotti JL. Understanding the stepwise synthesis of glycolipids. Neurochem Res 27(7-8):629-36, 2002