포스파티딜콜린

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포스파티딜콜린

[ phosphatidylcholine ]

인지질 (phospholipid)의 하나로서 포유류 세포막에서 가장 많은 인지질임.

목차

  1. 1.분류 및 성질
  2. 2.구조
  3. 3.역사
  4. 4.생성 및 분해
  5. 5.효능
  6. 6.관련 용어
  7. 7.참고 문헌

분류 및 성질

포스파티딜콜린은 콜린 (choline)을 머리 그룹 (head group)으로 갖는 인지질 (phospholipid)의 한 구성 성분이다. 포스파티딜콜린은 세포막에 풍부하게 포함되어 있으며, 포유류 세포막에서 가장 많은 인지질이고 달걀의 난황, 대두 (soybean), 기타 동식물 조직에 다량 존재한다. 

구조

그림 1과 같이 디아실글리세롤 (DAG)에 콜린(적색)이 붙어 있는 구조로 되어 있으며 Stereospecific numbering (sn)-1 (녹색), sn-2 위치 (청색)에 어떠한 지방산이 있는가에 따라 생화학적으로 수많은 포스파티딜콜린의 종류가 존재할 수 있다 (그림 1 참조). 특히 두 위치에 모두 팔미트산이 붙은 경우인 이중팔미트산 포스파티딜콜린은 폐에서 폐포의 표면장력을 줄이는 계면활성제 (surfactant)로 작용한다.  

포스파티딜콜린은 지주 (backbone) 성분이 글리세롤 (glycerol)인 글리세르인지질 (glycerophospholipid)의 일종이며, 포스파티딜콜린 이외에도 에탄올아민, 세린, 이노시톨 및 글리세롤이 콜린 대신에 머리 그룹 (head group)으로 붙어 있는 포스파티딜에탄올아민 (phosphatidylethanolamine), 포스파티딜세린 (phosphatidylserine), 포스파티딜이노시톨 (phosphatidylinositol), 포스파티딜글리세롤 (phosphatidylglycerol) 등도 우리 몸에 존재하는 중요한 글리세르인지질이다. 

그림 1. 포스파티딜콜린의 구조. sn-1, sn-2 위치에 각각 올레산, 팔미트산이 있는 포스파티딜콜린 즉 1-올레산-2-팔미트산-포스파티딜콜린 (1-oleyl-2-palmitoyl-phosphatidylcholine)의 구조 (출처, Wikipedia, https://nl.wikipedia.org/wiki/Lecithine). 

역사

프랑스 화학자 Nicholas Gobley가 1874년 난황에서 처음 포스파티딜콜린을 분리하고 난황이라는 말을 뜻하는 그리스어 lekithos를 따라 레시틴이라고 명명한 것이 기원이다. 따라서 포스파티딜콜린를 레시틴이라고 부르는 경우도 있다. 

생성 및 분해

포스파티딜콜린은 디아실글리세롤과 5’-디포스포 사이티딘-콜린으로부터 콜린포스포전이효소 (CPT)에 의해 생산되든지 (Kennedy 경로) 혹은 다른 인지질인 포스파티딜에탄올라민 (PE)에 메틸기가 포스파티딜에탄올라민-N-메틸전이효소 (PEMT)에 의해 연속적으로 붙어 생성된다 (그림 2). 포스파티딜콜린은 포스포리파제 A2 (PLA2)에 의해 리소포스파티딜콜린 (LPC)와 지방산으로 분해되기도 하고 포스포리파제 D (PLD)에 의해 포스산 (phosphatidic acid)과 콜린으로 분해되기도 한다 (그림 2). 포스포리파제 A2에 의한 포스파티딜콜린 분해에서 지방산으로서 아라키돈산 (arachidonic acid)이 유리되면 이는 시클로옥시지나제 (cyclooxygenase) 및 리폭시나제 (lipoxygenase)가 매게하는 변환을 거쳐 염증성 변화를 초래하기도 한다 (1).    

그림 2. 포스파티딜콜린의 생성 및 분해. 포스파티딜콜린 (PC)은 디아실글리세롤 (DAG)과 5’-디포스포 사이티딘-콜린 (CDP-choline)으로부터 콜린포스포전이효소 (CPT)에 의해 생산되든지 포스파티딜에탄올라민 (PE)로 부터 포스파티딜에탄올라민-N-메틸전이효소 (PEMT)에 의해 생성되기도 한다. (출처: 한국분자·세포생물학회)

효능

레시틴이 건강에 좋다는 설이 많이 있어 그간 레시틴을 주입하여 노화 억제, 간 재생 증진, 체중감소를 목표로 하는 지방 분해, 대장염 등에 대한 치료 효과 등을 기대하였으나 이에 대한 확실한 증거는 없다. 한편 포스파티딜콜린이 장에서 장 내 미생물에 의해 대사될 때 생성되는 콜린, 트리메틸아민산화물 (TMAO), 베타인 (betaine)이 동맥경화를 촉진한다는 논문이 있다 (2).

관련 용어

지질 (lipid), 인지질 (phospholipid) 글리세르인지질 (glycerophospholipid), 포스포리파제 A2 (PLA2), 포스산 (phosphatidic acid), 콜린 (choline).

참고 문헌

1. Bravo CA et al. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1990 May;40(1):31-8.

2. Wang Z et al. Nature 472: 57-63, 2011