다당류

단당류의 중합체 

목차

다당류 (polysaccharide)는 단당류 (monosaccharide) 여러 개가 글리코시드 결합 (glycosidic linkage)을 통하여 연결되어 긴 연속체가 된 화합물을 말한다. 다당류는 길게 선형 구조를 이룬 것도 있고 가지(branch) 친 구조를 한 것도 있다. 탄수화물 분자는 매우 다양하며 같은 종류의 단당류로 이어진 것을 동종다당류 (homopolysaccharide 또는 homoglycan), 서로 다른 단당류로 구성된 것을 이종다당류 (heteropolysaccharide 또는 heteroglycan)라고 한다. 구성 요소인 단당류는 일반적으로 (CH₂O)n의 구조식을 갖고 있으며 n은 3 이상이다. 여기에는 포도당, 과당, 글리세르알데히드 등이 있다. 다당류는 일반적으로 C_x(H₂O)_y의 구조식을 갖고 있다. 대부분의 다당류는 6탄당인 단당류의 복합체로 존재하며 (C₆H₁₀O₅)_x의 구조식을 갖고 있으며 x는 40 이상이다 (대개 400 ~ 3,000이다). 대략 10개 이상의 단당류가 연결되어 있을 때 다당류라고 하며 3-10개의 단당류로 이루어진 것은 올리고당 (oligosaccharide)이라고 한다 (1, 2). 

다당류는 글리코겐이나 녹말 처럼 에너지 저장 기능 (energy storage)을 하는 경우도 있고 셀루로스나 키틴 처럼 구조 기능을 하는 경우도 있다. 

녹말은 식물에 존재하는 에너지 저장용 다당류이고 아밀로스와 아밀로펙틴으로 존재한다. 일반적으로 전자가 15-20%, 후자가 80-85%를 차지한다. 아밀로스는 수백 개의 포도당이 α-(1->4) 글리코시드 결합을 통해 선형으로 연결되어 있고 아밀로펙틴은 수천 개의 포도당이 α-(1->4) 글리코시드 결합 및 α-(1->6) 글리코시드 결합을 통해 가지를 친 형태로 연결되어 있어 구형을 이룬다 (그림 1). 녹말은 물에 녹지 않으며 동물의 생체 내로 흡수되려면 동물의 몸에 존재하는 아밀라제가 α-글리코시드 결합 (α-glycosidic linkage)을 분해해주어야만 한다. (α 글리코시드 결합과  β 글리코시드 결합은 헤미아세탈 (hemiacetal) 기의 아노머 탄소에 붙은 수산 (OH) 기와 포도당 고리의 상호 위치에 따라 결정되며, 아노머 탄소에 붙은 수산 (OH) 기가 포도당 고리보다 밑에 있으면 α 글리코시드 결합이고 위에 있으면 β 글리코시드 결합이다).  녹말은 요오드와 반응시키면 자색 또는 적색을 띤다. 

그림 1. 녹말의 2가지 주요 성분인 아밀로스와 아밀로펙틴. 아밀로스는 포도당이 α (1->4) 글리코시드 결합을 통해 선형으로 연결되어 있고 (위 왼쪽), 아밀로펙틴은 α (1->4) 글리코시드 결합 및 α (1->6) 글리코시드 결합을 통해 가지 (branch)를 친 형태로 연결되어 있다 (위 오른쪽). 그 결과 아밀로스는 선형 구조를 이루고 아밀로펙틴은 구형 구조를 이룬다 (아래). (출처, Wikimedia Commons, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylose-amylopectin.gif). 

글리코겐은 동물의 몸에 저장되어 있는 포도당 중합체이다. 글리코겐은 포도당이 α-(1->4) 및 α-(1->6) 글리코시드 결합을 통해 연결되어 가지를 친 구형의 포도당 중합체 (polymer)를 형성한다. 글리코겐은 식물의 아밀로펙틴과 유사하며 아밀로펙틴이 포도당 24~30개 마다 가지를 치는 반면 글리코겐은 8~12개 포도당마다 가지를 쳐서 더욱 치밀한 구조를 이룬다. 글리코겐은 간, 근육, 신장 조직 등에 분포한다. 간의 글리코겐은 포도당으로 변환되어 혈중으로 방출되고 에너지 결핍 시에 타 조직에 포도당을 공급할 수 있다. 우리 몸의 에너지 또는 포도당이 과다할 때는 포도당이 글리코겐의 형태로 저장하게 되고 반대로 부족할 때에는 포도당으로 분해하여 영양소로 사용하게 된다. 글리코겐의 분해는 포스포릴레이스 (phosphorylase)에 의해 글리코겐으로부터 1-인산 포도당의 형태로 한 개의 포도당이 유리되어 나옴으로써 이루어진다. 즉 우리 몸에 포도당이 부족하면 췌장 소도 알파 세포로부터 글루카곤 (glucagon)이 분비되어 이의 작용으로 포스포릴레이스가 활성화되어 글리코겐 분해가 일어나서 혈중 포도당의 농도를 올리게 된다. 글루카곤이 포스포릴레이스를 활성화하는 연쇄 작용 (cascade)은 유명하다. 글루카곤에 의해 아데닐레이트 사이클라제 (adenylate cyclase)가 활성화되고 이에 의해 cAMP가 증가하면 cAMP-의존성 인산화단백질 A (cAMP-dependent protein kinase A, PKA)가 활성화되고 여러 단계를 거쳐 최종적으로 포스포릴레이스가 활성화된다. 글리코겐 대사에 관계하는 효소가 선천적으로 결핍되면 von Gierke 씨 병 등 여러 가지의 글리코겐 저장 질환 (glycogen storage disease)가 발생한다.

셀룰로스 (cellulose): 셀룰로스는 식물에 존재하는 구조 다당류로서 지구상에서 가장 흔한 다당류이다. 나무는 셀룰로스와 리그닌으로 이루어지는 반면 종이 또는 면화는 거의 셀룰로스로 이루어져 있다. 셀룰로스는 포도당이 아밀로스와는 달리 β-(1->4) 글리코시드 결합을 통해 선형으로 길게 연결되어 있다. 한 가닥의 셀룰로스의 수산 기는 다른 셀룰로스 가닥 또는 같은 셀룰로스 가닥의 산소 분자와 수소 결합을 이루어 가닥끼리의 강한 결합을 이루게 되므로 섬유성 구조를 갖게 된다. 사람과 대부분의 동물은 이 β-결합을 분해하는 효소가 없어 셀룰로스를 에너지원으로 사용할 수 없다. 흰개미는 장내에 β-결합을 분해하는 미생물을 갖고 있어 셀룰로스를 분해할 수 있다. 셀룰로스는 자연계에 가장 많은 다당류로서 녹말과 달리 요오드와 반응시켰을 때 색깔 변화가 없다. 

키틴은 곤충 등의 외골격 (exoskeleton)을 갖는 동물의 구조를 이루는 다당류이다. 박테리아, 균조류 (fungus), 그리고 일부 식물은 키티나제 (chitinase)를 갖고 있어 키틴을 분해할 수 있다. 키틴이 분해되면 단당류와 암모니아로 된다. 키틴과 비슷하나 수용성이 더 높은 것이 키토산 (chitosan)이다. 

이외에도 칼로스 (callose), 해조류에서 발견되는 후코이단 (fucoidan), 만난 (mannan), 갈락토만난 (galactomannan) 등도 다당류이다.  

단당류 (monosaccharide), 글리코시드 결합 (glycosidic linkage), 올리고당 (oligosaccharide), 키토산 (chitosan).  

1)   Delzenne NM^.. Oligosaccharides: state of the art. Proc Nutr Soc. 2003 Feb;62(1):177-82.

2)    Alberts B et al. Molecular Biology of the Cells. 6^th edition. Garland Science 2015. p1083-1084.