페니실린

푸른곰팡이(Penicillium notatum) 등이 생산하는 β-락탐계항생물질. A. Fleming(1929)이 최초로 발견하였으며, 그 후 H.W. Florey와 E.B.Chain 등에 의해 세균감염증의 치료약으로서 개발되었는데 이것을 페니실린의 재발견이라고 한다. 모핵은 6-아미노페니실란산(6-aminopenicillanic acid; 6-APA)인데, 치환기(그림의 R)를 화학적으로 수식하여 β락타마아제에 의해 활성이 상실되지 않는 유도체인 반합성 페니실린이 많이 개발되어 있다. 동물세포에는 존재하지 않고 세균의 세포벽에 존재하는 펩티도글리칸의 합성을 저해하기 때문에 높은 선택독성(selective toxicity)을 나타낸다.

페니실린 R＝H: 6-APA R＝C₆H₅CH₂: 페니실린G
R＝p · OHC₆H₄CH₂: 페니실린X
R＝CH₃(CH₂)₅CH₂: 페니실린K
R＝C₂H₅CH＝CHCH₂: 페니실린F
R＝C₆H₅CH₂O: 페니실린V