석신산
[ succinic acid ]
- 요약
무색 무취의 결정성 고체로 분자량 118.09, 녹는점 185℃, 끓는점 235℃, 비중 1.564이다.
화학식 | C4H6O4 |
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분자량 | 118.09g/mol |
녹는점 | 185℃ |
끓는점 | 235℃ |
비중 | 1.564 |
용해도 | 58g/L (20℃) |
뷰테인다이오산(Butanedioic acid)·에테인-1,2-다이카복실산(ethane-1,2-dicarboxylic acid)이라고도 한다. 1550년 R. 아그리콜라가 화석(化石)이 된 수지인 호박(琥珀)을 건류하여 얻었다는 기록이 있기 때문에 호박산이라고도 한다. 끓는점에서 1분자의 물을 잃고 무수물이 된다. 뜨거운 물에는 잘 녹으나, 찬물에는 별로 녹지 않는다. 메탄올·에탄올·아세톤 등에도 녹으나, 에테르에는 잘 녹지 않는다.
천연으로는 호박 속에 그 유도체가 함유되어 있으며, 이 밖에 테레빈유, 부족류, 지의류, 균류 등에도 분포하고 청주 속에도 함유되어 있다. 생체 내에서는 산화·환원 과정에서 중요한 위치를 차지하고 있다. 몇 가지 합성법이 있는데, 대부분은 말레산을 접촉 환원시켜 얻는다.
글루탐산나트륨과 혼합하여 조미료로서 사용된다. 생체 내에서 TCA회로에 관여한다. TCA회로에서는 α-케토글루타르산의 탈탄산에 의하여 활성 석신산(석신일 조효소 A)이 생긴다. 이것은 그대로 포피린계(적색 혈색소나 엽록소·시토크롬 등)의 합성에 사용되거나 파괴되어 석신산이 된다.
이때는 화학에너지를 GTP(구아노신삼인산)의 형태로 저장한다. 석신산은 석신산탈수소효소의 작용으로 수소가 이탈하여 푸마르산이 되고, 전자(電子)는 시토크롬계로 전달된다.