석신산

석신산

[ succinic acid ]

요약 무색 무취의 결정성 고체로 분자량 118.09, 녹는점 185℃, 끓는점 235℃, 비중 1.564이다.
화학식 C4H6O4
분자량 118.09g/mol
녹는점 185℃
끓는점 235℃
비중 1.564
용해도 58g/L (20℃)

뷰테인다이오산(Butanedioic acid)·에테인-1,2-다이카복실산(ethane-1,2-dicarboxylic acid)이라고도 한다. 1550년 R. 아그리콜라가 화석(化石)이 된 수지인 호박(琥珀)을 건류하여 얻었다는 기록이 있기 때문에 호박산이라고도 한다. 끓는점에서 1분자의 물을 잃고 무수물이 된다. 뜨거운 물에는 잘 녹으나, 찬물에는 별로 녹지 않는다. 메탄올·에탄올·아세톤 등에도 녹으나, 에테르에는 잘 녹지 않는다.

천연으로는 호박 속에 그 유도체가 함유되어 있으며, 이 밖에 테레빈유, 부족류, 지의류, 균류 등에도 분포하고 청주 속에도 함유되어 있다. 생체 내에서는 산화·환원 과정에서 중요한 위치를 차지하고 있다. 몇 가지 합성법이 있는데, 대부분은 말레산을 접촉 환원시켜 얻는다.

글루탐산나트륨과 혼합하여 조미료로서 사용된다. 생체 내에서 TCA회로에 관여한다. TCA회로에서는 α-케토글루타르산의 탈탄산에 의하여 활성 석신산(석신일 조효소 A)이 생긴다. 이것은 그대로 포피린계(적색 혈색소나 엽록소·시토크롬 등)의 합성에 사용되거나 파괴되어 석신산이 된다.

석신산 본문 이미지 1

이때는 화학에너지를 GTP(구아노신삼인산)의 형태로 저장한다. 석신산은 석신산탈수소효소의 작용으로 수소가 이탈하여 푸마르산이 되고, 전자(電子)는 시토크롬계로 전달된다.

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