[나눈질문3] 유기화학 문제풀이 꼭 도와주세요
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[나눈질문3] 유기화학 문제풀이 꼭 도와주세요
2.
(1) A, C 만약 하나만 고르라면 입체 장애가 작은 C (단, 고온에서는 ortho)
(2) B
(3) A 그리고 선지에는 없지만 A 이외에 다른 자리 한 곳도 치환이 가능함
(1)은 나눈질문2에서 설명한 것과 같습니다.
공명 구조를 그려보면 ortho, para 자리가 부분적인 음전하를 띠죠.
만약 친전자체 E⁺가 들어오게 되면 ortho, para 자리를 선호하게 됩니다.
(2) 친전자체가 각 자리에 치환되었을 때 공명 기여체가 몇 개 그려지는지, 만약 개수가 같다면 그 기여체가 기여도가 얼마나 떨어지는지 비교하세요.
*가 붙은 것은 전기음성적인 원소 N에 '+' 전하를 차지하게 되면서 상대적으로 기여체의 안정도가 떨어지는 구조입니다.
친전자성 방향족 치환반응(EAS; Electrophilic Aromatic Substitution)은 안정한 공명 구조를 가지는 방향으로 진행됩니다.
따라서 사진에서 첫 번째의 경우와 같이 질소가 '+' 전하를 가지지 않으면서도 공명 기여체가 많이 그려지는 방향으로 치환이 일어납니다.
(3) 이것 역시 각 공명 기여체가 얼마나 그려지는지 확인해보세요.
5번과 8번 자리일 때 공명 구조를 2개 그릴 수 있게 되면서 가장 안정한 공명 구조를 거쳐갑니다.
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