유기화학 고수님 질문이요
유기화학에서 그리나드 시약에서요 (Grignard reagent)
이 시약을 만들 때 물과 산소가 차단된 상태에서 실험을 해야 된다고 그러는데요
그이유가 왜그런거에요??
그리고 만약에 그리나드시약(RMgX) 가 산소(O2)나 물(H2O)나 이산화탄소(CO2)
하고 반응하면 어떻게 되는지 알려주세요
익명 작성일 - 그리나드 시약에 대해서 아시려면, 일단 이것이 어떻게 합성이 되는지와, 그리나드 시약에서의 상태를 대략 아셔야 합니다. 그리나드시약은 알킬할라이드를 마그네슘금속과 반응하여 합성이 됩니다. 이것이 합성되는 과정에서 R(알킬그룹을 대표함)-X가 radical들로 분리가 되고 그 사이에 Mg가 끼어들어간다고 생각하시면 됩니다.
R-X + Mg -----> R-Mg-X 가 되는 것입니다. 그렇다면, 실제로 R은 radical 상태인데 그나마 Mg에 의해 안정화 되어 있기 때문에 존재할 수 있습니다.
이러한 그리나드 시약 상태에 존재하는 알킬그룹은 상당히 basicity가 높습니다(왜냐하면 R-로 존재한다고 생각을 하면 쉽습니다). 따라서 대부분의 protic solvent와 반응을 합니다. 쉽게 말해 acid-base 반응입니다. 알킬그룹의 basicity가 너무 높아서 모든 protic인 얘들은 전부다 산으로 취급해 버리는 거죠.
예를들어 물과 같은 경우는 R-MgX + H2O ---> RH + MgX(OH) 이렇게 반응이 일어나게 되는 것입니다.
산소 같은 경우는 그리나드시약이 산소와 반응을 하여 산소에 있는 Oxygen atoms이 카본과 MgX에 낑겨 있게 됩니다. 예를 들면, 2R-MgX + O2 ---> 2RO-MgX 이렇게 되어 버리는 것입니다. 그렇게 되면 아시다시피, OR-는 가 실제로 nucleophilic attack을 하기 때문에 원하는 반응이 가지 않게 되는 거죠.
이산화탄소는 정확히는 모르겠습니다...
감사합니다.
익명 작성일 - 유기화학에서 그리나드 시약에서요 (Grignard reagent) 이 시약을 만들 때 물과 산소가 차단된 상태에서 실험을 해야 된다고 그러는데요 그이유가 왜그런거에요??...
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화학 전공하시는 유기화학 고수님들 !! 메커니즘 좀 알려주시면 감사하겠습니다 ㅠ Dieckmann reaction을 검색해보시거나 서적을 참고하시길 바랍니다
