타르타르산
다른 표기 언어 tartaric acid 동의어 주석산, 酒石酸, 디히드록시부탄디산, 디히드록시숙신산
요약
식용과 공업용으로 대량 사용되며 가장 널리 분포되어 있는 식물산의 하나인 디카복실산.
디히드록시부탄디산이라고도 함.
주석영(타르타르산수소포타슘), 로셸염(타르타르산포타슘소듐) 등의 몇 가지 염과 함께 포도를 발효시킬 때 부산물에서 얻어진다.
타르타르는 부분적으로 정제된 형태로 고대 그리스와 로마에 알려졌으며, 유리산은 1769년 C. W. 셸레가 최초로 분리했다. 발효과정에서 나온 앙금, 즉 침전물과 그밖의 찌꺼기를 가열하고 수산화칼슘을 첨가해 중화시켜 생성된 타르타르산칼슘 침전을 황산으로 처리해 유리상태의 타르타르산을 만든다. 로셸염은 조주석이라고 하는 조결정인 포타슘산염을 탄산소듐으로 중화하여 만든다. 정제된 주석영은 산과 로셸염 생성물의 여액에서 주로 얻는다. 또다른 염인토주석(타르타르산포타슘안티모니)은 포타슘산의 염과 산화안티모니에서 생성된다.
타르타르산은 탄산음료, 발포정, 과실 젤리에서 신맛을 내는 산미료로 널리 이용된다. 또한 금속 세척 및 광택, 날염 인쇄, 모직 염색, 사진의 인화와 현상과정 등 공업적으로도 많이 이용되고 있다. 로셸염은 은도금 거울, 치즈 가공, 약효가 순한 하제 조제 등에 사용된다. 주석영은 베이킹 파우더, 눈깔사탕, 태피(taffy)를 만들 때 혼합하고 황동의 세척, 철과 강철의 전기주석도금, 다른 금속의 금·은 도금 등에 사용된다. 토주석은 살충제와 매염제로 이용된다.
타르타르산은 다음과 같이 4개의 입체이성질체가 존재한다. ① 일반적인 우회전성 타르타르산으로, 포도와 그 외의 몇몇 과일에서 발견된다. ② 화학적 성질은 같으나 광학활성도가 다른 좌회전성 타르타르산으로, 주로 라세미형을 분할하여 얻는다. ③ 라세미형으로, 타르타르 모액에서 얻거나 합성한다. ④ 메소형으로, 합성하여 얻지만 우회전성과 좌회전성 이성질체로 분할하는 것이 불가능하다.
루이 파스퇴르가 연구한 타르타르산의 결정학적·화학적·광학적 특성에 관한 연구는 현대 이성질현상 개념의 기초가 된다. 여러 가지 타르타르산과 일반적인 타르타르산염은 모두 무색의 결정성 고체로서 물에 쉽게 녹는다.