육염화벤젠
다른 표기 언어 benzene hexachloride
요약
빛을 쪼여 염소와 벤젠을 반응시켜 만든 유기화합물.
1,2,3,4,5,6-헥사클로로시클로헥산이라고도 함.
몇 가지 이성질체(조성은 같지만 구조가 다른 물질)가 있다. 이중의 한 이성질체가 린덴 또는 가멕산이라는 상품명으로 시판되는 살충제이다.
1825년 처음으로 만들어졌으며, 1944년에는 γ-이성질체가 이 반응에서 생기는 다른 이성질체보다 약 1,000배나 더 독성이 강한 살충효과가 있다고 확인되었다.
각 이성질체는 탄소원자로 이루어진 고리에 염소원자가 어떤 방향으로 붙어 있느냐에 따라 구조적으로 구분된다. 벤젠을 염소와 첨가반응을 시키면 BHC의 가능한 8개 이성질체 중 6개 이상의 이성질체가 포함되어 있는 혼합물이 만들어진다. 그중 γ-이성질체가 20~25％를 차지하는데, γ-이성질체는 특정 용매에 다른 이성질체보다 더 잘 녹아 농축된 형태로 추출될 수 있다.
BHC는 DDT보다 휘발성이 크고 곤충에 살충효과가 더 빠르게 작용하지만, 지속성은 떨어진다. BHC는 다른 살충제들이 경쟁적으로 생산되고 물 속에 단 1ppm 정도만 있어도 물고기를 죽이기 때문에 사용이 점점 줄어들고 있으며, 1960년대 이후에는 사용이 제한되고 있다.