뉴클레오타이드

뉴클레오티드(nucleotide)

긴 사슬 형태의 중합체를 이루어 DNA 및 RNA와 같은 핵산을 형성한다.

그러므로 뉴클레오타이드는 DNA 및 RNA를 구성하는 기본단위라 할 수 있으며 물질대사 과정중 에너지 전달에도 관여한다.

염기에는 이질환형구조(異質環形構造)의 퓨린과 피리미딘의 2가지 형태가 있다. 퓨린에는 아데닌과 구아닌이 있으며 DNA와 RNA에 공통으로 들어 있다. 피리미딘에는 시토신·티민·우라실이 있는데, DNA에는 시토신·티민이 있으며 RNA에는 티민 대신에 우라실이 들어 있다.

우라실은 티민의 5번 탄소와 결합하고 있는 메틸기(-CH₃)가 유리된 형태의 구조이다. 염기는 영문 이름의 앞 글자를 따서 A·T·G·C·U 등으로 표기한다. 따라서 DNA는 A·T·G·C의 4개의 염기로, RNA는 A·U·G·C의 4개의 염기로 구성되어 있다. 또한 이들 염기들은 수소결합에 의해 상보적(相補的)으로 결합하는데 A는 반드시 T 또는 U(RNA에서)와 2개의 수소결합에 의해, G는 반드시 C와 3개의 수소결합에 의해 결합한다.

DNA에는 A와 T, G와 C가 각각 같은 양으로 들어 있다. 이러한 사실과 DNA의 X선 결정화 결과에 근거하여 1953년 웟슨과 크릭은 DNA는 폴리뉴클레오타이드의 2가닥의 사슬 또는 가닥이 서로 감기어 나선(螺旋) 구조를 이루며, 각 DNA 가닥의 염기가 서로 상보적으로(즉 A는 T와 G는 C와 수소결합에 의해) 결합한다는 DNA 구조 모델을 제시해 노벨상을 받았다. 그러나 RNA에는 4개의 염기가 각각 동일 부분으로 들어 있지 않고 허(虛)유리딘(pseudouridine) 및 다양한 메틸화퓨린을 함유한다.

5탄당은 D-리보오스 또는 2-디옥시-D-리보오스이다.

RNA는 리보오스의 2번 탄소원자에 하이드록실기(-OH)가 존재하지만 DNA에는 2-디옥시-D-리보오스의 2번 탄소원자에 수소기(-H)가 있다. 당은 염기와 인산기를 연결하는데 당의 1번 탄소원자에 퓨린의 9번, 피리미딘의 1번 질소원자가 결합한다. 5번 탄소 원자의 하이드록실기는 인산기와 에스터 결합을 한다. 뉴클레오타이드가 중합하여 핵산을 형성할 때 당의 3번 탄소에 결합되어 있는 하이드록실기는 물로 유리되고 이어지는 뉴클레오타이드의 인산기와 에스터 결합을 한다. 이때 두 뉴클레오타이드 사이의 결합을 인산이에스터 결합(phosphodiester bond)이라 한다.

따라서 핵산의 최소단위는 퓨린과 피리미딘을 곁사슬로 지닌 '인산-탄당 사슬'이라 할 수 있으며 3', 5'-인산이 에스터 결합으로 연결된다.

뉴클레오타이드에서 인산기를 제외한 나머지 부분, 즉 염기와 5탄당 부분을 뉴클레오사이드(nucleoside)라고 하는데 여기에 1개의 인산기가 결합하면 뉴클레오사이드 1인산(nucleoside monophosphate/NMP)이라 하고, 2개의 인산기가 결합하면 뉴클레오사이드 2인산(nucleo-side diphosphate/NDP), 3개의 인산기가 결합하면 뉴클레오사이드 3인산(nucleoside triphosphate/NTP)이라 한다.

또한 염기의 종류에 따라 ATP·TTP·GTP·CTP·UTP 등으로 표기하며, 앞에서 말한 바와 같이 DNA의 5탄당은 디옥시리보오스의 형태이므로 디옥시(deoxy)의 영문 첫 글자인 'd'를 붙여 DNA 합성의 선구물질로 사용되는 뉴클레오타이드는 dATP·dCTP·dGTP로 표기한다. 그러나 TTP는 RNA 합성에는 사용되지 않기 때문에 'd'를 붙이지 않은 상태로 표기한다. 이들은 통칭하여 dNTP라 한다.

단백질을 구성하는 폴리펩타이드처럼 핵산의 사슬은 화학적 방향성을 지니는데 3'-말단은 당의 3번 탄소에 결합된 하이드록실기를, 5'-말단은 당의 5번 탄소에 결합된 인산기를 갖고 있다.

이러한 핵산의 방향성은 중합된 뉴클레오타이드의 서열을 5'→3'으로 기술하는 지표가 되며 전사가 일어날 때 DNA 중합효소의 중합 방향을 결정한다. 핵산은 유기체의 조직에 냉산(冷酸)을 가해 분리할 수 있다. 조직을 구성하는 대부분의 조직구성물질들은 냉산에 용해되지만 DNA와 RNA는 불용성이기 때문에 냉산용액에서 침전된다. 또한 DNA와 RNA는 알칼리에 대한 민감성 정도가 서로 매우 달라서 알칼리 용액 내에서 RNA는 뉴클레오타이드 단위로 분리되어 용액 속에 남게 되고 DNA는 알칼리에 둔감하여 침전된다.

진핵세포(眞核細胞)의 DNA는 핵 안에서 히스톤 단백질 및 비(非)히스톤 단백질 등과 결합하여 염주 모양의 뉴클레오솜을 형성하며 고도로 응축된 상태로 있다.

정자세포의 DNA는 프로타민과 결합하고 있다. 세균과 같은 원핵세포(原核細胞)의 DNA는 히스톤과 같은 단백질과 결합하지 않았기 때문에 풀려진 상태이다. 동물세포의 DNA 단백질 복합체는 디옥시리보뉴클레오 단백질(deoxyribonucleoprotein)이라 하며 수소원자에 비해 1,000만~1억 배 이상의 고분자량을 갖는다. 핵산은 이 복합체 건조중량의 25~50％를 차지한다.

RNA는 세포핵과 세포질에 들어 있다. 대부분의 세포질 RNA는 리보솜과 결합한 상태이며 단백질의 합성에 관여한다.