이황화 탄소

이황화 탄소(CS₂)는 탄소 원자에 두 개의 황 원자가 결합한 탄소의 황화물이다. 무색의 액체이고 유기합성과 산업에서 이용되는 무극성 물질이지만 신경 독성이 있으므로 주의해야 한다.

목차

자연계에서는 화산 폭발과 습지 등에서 소량의 이황화 탄소가 방출되는데, 한때 코크스(탄소)와 황을 고온에서 반응시켜 이황화 탄소를 제조하였다.

@@NAMATH_INLINE@@\ce{ C + S2 -> CS2 }@@NAMATH_INLINE@@

이황화 탄소(CS₂)의 분자 모형 ()

실리카 젤 또는 알루미나 고체 촉매를 사용하면 코크스(탄소) 대신에 천연 가스를 이용하여 600 °C의 낮은 온도에서 메테인의 산화 반응과 유사한 반응으로 이황화 탄소를 얻을 수 있다.

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ 2CH4 + S8 -> 2CS2 + H2S }@@NAMATH_DISPLAY@@

역사적으로는 1796년 독일의 화학자 람파디우스(Wilhelm August Lampadius)가 황철석(pyrite)을 습한 목탄으로 가열하여 이황화 탄소를 최초로 합성하였는데, 이를 ‘액체 유황(liquid sulfur)’이라고 불렀다. 이 물질의 조성(CS₂)은 스웨덴의 화학자 베르첼리우스(Jöns Jacob Berzelius)와 스위스-영국의 화학자 마르셋(Alexander Marcet)에 의해 1813년 밝혀졌다.

이황화 탄소의 분자식을 결정한 스웨덴의 화학자 베르첼리우스(Jöns Jacob Berzelius) ()

이황화 탄소의 전 세계 생산량 및 소비량은 약 100만톤/년이고, 중국과 인도가 각각 49%, 13%를 소비하고 있는데, 대부분 합성 섬유인 레이온의 생산에 이용된다.

이황화 탄소는 인, 황, 셀레늄, 브로민, 아이오딘, 지방, 고무 등을 사용할 때 사용되는 무극성 용매이고, 극성이 적은 탄소 나노 튜브 등의 정제에 사용되는 물질이다. 이 외에도 사염화 탄소(CCl₄)의 합성에 중요한 중간체이며, 산업적으로 중요한 다이싸이오카바메이트 등의 합성에도 이용된다.

합성 외의 목적으로 이황화 탄소는 창고나 컨테이너 등의 밀폐된 공간을 훈증 소독할 때, 곡물 및 묘목에 대한 훈증 소독, 과일 및 채소의 보존, 그리고 토양 소독을 위한 살충제로도 사용된다. 하지만, 이황화 탄소에 노출되면 신경계 증상 등과 함께 다양한 급성 및 만성 중독 증상 등이 생길 수 있기 때문에, 2000년 WHO에서 제시한 기준(100 ug/m³) 이상에 노출되지 않도록 주의해야 한다.

이황화 탄소는 가연성의 큰 액체이므로 사용시 주의가 필요하다. 이황화 탄소는 이상적으로 연소될 경우 아래의 화학양론에 따라 이산화 탄소와 이산화 황을 생성한다.

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ CS2 + 3O2 -> CO2 + 2SO2 }@@NAMATH_DISPLAY@@

이황화 탄소에서 탄소 원자는 두 개의 전기음성도가 큰 황과 결합하고 있기 때문에 탄소에 부분 양전하를 갖게 되고 그 결과 친전자체로 작용한다. 이황화 탄소는 비록 이산화 탄소보다는 반응성이 작지만, 이황화 탄소와 반응성이 낮은 친핵체의 반응은 종종 열역학적으로 더 선호되는 반응이다. 가령 이황화 탄소는 2차 아민과 반응하여 다이싸이오카바메이트를 형성하며, 소듐 알콕사이드와 반응하여 잔테이트를 형성한다.

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ 2R2NH + CS2 -> [R2NH2]+ + [R2NCS2]- }@@NAMATH_DISPLAY@@

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ RONa + CS2 -> Na+[ROCS2]- }@@NAMATH_DISPLAY@@

위의 반응들은 콜로이드 형태의 접착체인 비스코스(viscose), 합성 섬유인 레이온(rayon), 셀로판지 등의 주요 성분인 재생 셀룰로스 제조의 기초가 된다. 잔테이트와 싸이오잔테이트는 광물 가공 등에 사용되는 물질이다. 또한, 황화 소듐과 이황화 탄소의 반응에서는 트라이싸이오카보네이트가 생성된다.

이황화 탄소는 쉽게 가수분해되지는 않지만, 이황화 탄소 가수분해 효소(carbon disulfide hydrolase)가 존재하는 경우 가수 분해가 일어난다.

이황화 탄소의 염소화 반응에 의하여 사염화 탄소가 생성된다.

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ CS2 + 3Cl2 -> CCl4 + S2Cl2 }@@NAMATH_DISPLAY@@

이황화 탄소는 리간드로 작용하여 금속과 착물을 형성할 수 있다. 예: CpCo(η²-CS₂)(PMe₃)