콜산

콜산(cholic acid)은 쓸개즙에서 얻어지는 화합물로, 쓸개즙의 주요 성분 중 하나이다. 물에는 잘 녹지 않는 하얀색 결정성 고체이며, 아세트산이나 알코올에는 잘 녹는다. 콜레스테롤에서 생합성되기 때문에 콜레스테롤의 기본적인 골격을 가지고 있다.

쓸개즙에는 콜산과 더불어 체노디옥시콜산(chenodeoxycholic acid)이 주요 성분으로 비슷한 양이 존재한다. 체노디옥시콜산은 거위의 쓸개에서 처음 분리가 되었고, 콜산의 12번 탄소에서 하이드록시기(-OH)가 빠져있기 때문에, 거위를 뜻하는 그리이스어인 '체노(cheno; χήν)'와 산소가 없다는 의미의 '디옥시(deoxy)'를 조합하여 명명되었다. 사람의 쓸개즙에는 콜산과 체노디옥시콜산이 비슷한 농도로 들어있다.

국내 간장약에 많이 함유되어 있는 우루소디옥시콜산(ursodeoxycholic acid)은 체노디옥시콜산과 구조가 유사하나 7번 탄소의 하이드록시기가 α-위치가 아니라 β-위치로 되어있는 점이 다르다.

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콜산의 화학 구조 ()

콜산의 3차원 결정 구조()

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체노디옥시콜산의 화학 구조 ()

체노디옥시콜산의 3차원 결정 구조()

목차

생체 내에서 콜산은 코엔자임-A(Co-A)의 말단 싸이올과 싸이오에스터 결합을 하여 콜릴-CoA (cholyl-CoA)가 되고, 콜릴-CoA는 글라이신 또는 타우린과 에스터 교환 반응을 통해 글라이코콜산(glycocholic acid) 또는 타우로콜산(taurocholic acid) 유도체를 만든다.

콜레스테롤은 담즙산을 합성하는 과정에 관여하는 효소인 콜레스테롤-7-알파-하이드록실레이스(cholesterol-7-α-hydroxylase)의 분비를 촉진하는 반면, 콜산은 이 효소의 생성을 하향조절한다. 때문에 담석의 치료에는 콜산을 쓰지 않고 체노디옥시콜산을 처방한다.

콜산은 담즙 생성 효소 결핍증이나, 과산화소체 장애(peroxisomal disorder) 때문에 담즙산을 생성시키지 못하는 환자들에게 처방된다. 미국에서는 콜밤(Cholbam), 유럽에서는 오파콜(Orphacol) 등의 상표명으로 판매되고 있다.

콜산 복용의 부작용으로는 말초 신경 장애, 설사, 구토, 식도염, 황달 등이 있을 수 있다.