폴리펩타이드

폴리펩타이드(polypeptide)는 아미노산들이 펩타이드 결합이라고 하는 화학 결합으로 서로 연결되어 있는 화합물을 말한다. 천연 아미노산에는 20여 종류가 있으며 가장 짧은 펩타이드는 두 개의 아미노산이 하나의 펩타이드 결합으로 연결된 다이펩타이드(dipeptide)이다. 아미노산 3개로 이루어진 펩타이드는 트라이펩타이드(tripeptide)이며 아미노산 4개로 이루어지면 테트라펩타이드(tetrapeptide)라고 부른다. 폴리펩타이드(polypeptide)는 많은 숫자의 아미노산이 연결된 펩타이드 사슬로서 단백질이 이 범주에 해당한다.

때때로 '단백질'과 '폴리펩타이드'를 같은 의미로 사용하는 경우가 있으나, 일반적으로 폴리펩타이드라고 부를 때는 분자량이 10,000 g/mol이하인 것을 말하고 그 이상의 분자량을 가질 때는 단백질이라고 부르기도 하는데, 단백질은 하나 이상의 폴리펩타이드가 생물학적 기능을 수행할 수 있도록 적절한 삼차 구조를 형성하고 있으며 조효소(coenzyme)나 보조인자(cofactor)가 결합하거나 다른 단백질이나 DNA, 또는 RNA와 결합하여 복잡한 생체고분자를 형성하기도 한다.

펩타이드 구조식 ()

목차

폴리펩타이드 가운데 생체 내에서 어떤 생리작용을 가진 것을 총칭해서 생리활성 펩타이드라고 말하는데, 보통 분자량이 작은 단백질을 가리킬 때 쓰인다. 대표적 종류에는 인슐린과 같이 천연에서 얻어지는 것과 단백질을 프로테이스(protase)로 분해해서 이루어지는 것, 아미노산을 화학적으로 중합한 것 등이 있다.

이러한 생리활성 펩타이드는 수용체-매개 신호 전달에서 신경전달물질, 신경조절물질, 호르몬을 포함하고 있으며 100개 이상의 펩타이드가 중추 및 말단 신경계, 면역계, 심혈관계 및 내장에서 작용하고 있다. 펩타이드는 수용체와 상호작용하여 세포-세포 소통에 영향을 주며 대사과정, 통증, 생식 및 면역 반응 같은 여러가지 생화학 과정에 참여하고 있다.

펩타이드 화학은 생명과학 발전에도 많은 기여를 하고 있으며 합성 펩타이드는 항체 수준을 올리는 항원으로 작용하고 효소 구조 연구에도 효소 기질로 사용하거나 효소 억제제로 사용하여 의약 연구에도 기여하고 있다.

펩타이드는 물과 잘 결합하여 보습 효과가 뛰어나고, 일정 기간 효과를 발휘한 후 아미노산으로 분해되었을 때 부작용의 우려가 크지 않아 고기능성 화장품 원료로서도 큰 주목을 받고 있다. 그러나, 이러한 장점에도 불구하고 생체 내 흡수가 잘되지 않고 혈중에서도 쉽게 분해가 되는 등, 구조적 안정성이 떨어지는 것으로 알려져 있다.

폴리펩타이드는 화학적 방법으로 합성할 수 있는 데, 화학적인 펩타이드의 합성 방법에는 액상(solution-phase) 방법과 고상(solid-phase) 방법이 있다. 액상 합성 방법은 시약과 재료의 비용이 적게 드는 장점이 있지만, 정제가 어려운 단점이 있고, 긴 사슬의 펩타이드 합성에는 많은 시간과 노력이 든다는 문제점이 있다.

아미노산 축합 반응()

이러한 난관을 극복한 기술이 1963년 브루스 메리필드(Bruce Merrifield)에 의해 고안된 고상 합성 방식(Solid Phase Peptide Synthesis)이며 펩타이드를 분리, 정제할 수 있는 크로마토그래피(chromatography) 기술과 함께 펩타이드 합성 기술 발전과 펩타이드의 상업적인 대량 생산에 크게 기여하였다. 고리형 트라이-베타-펩타이드에 기반한 나노튜브 구조도 합성되어 분자 전자 장치에 사용할 가능성을 열어 놓았다.

고체상 펩타이드 합성 개략도 (출처: 대한화학회)