스테아르산

스테아르산(stearic acid)은 탄소 18개로 이루어진 직선형 포화지방산으로 동식물의 지방 또는 오일을 가수분해하여 쉽게 얻는다. 스테아르산의 어원은 지방(짐승 기름)을 뜻하는 그리스어 στέαρ 'stéar' 에서 유래되었다. 유화제, 화장품, 접착제 등의 첨가제로 이용된다.

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스테아르산의 구조식 (출처: 대한화학회)

분자식 C₁₈H₃₆O₂ 포화 지방산으로서 실온에서 고체 상태(녹는점 69.3°C)이고 IUPAC명은 octadecanoic acid이다. 톨루엔, 클로로폼, 헥세인 및 아세톤에 잘 용해되고 물에는 거의 녹지 않는다. 스테아르산은 탄소 16개인 팔미트산 다음으로 자연계에서 가장 많은 포화 지방산 중의 하나이다. 스테아르산의 염 및 에스터는 비누, 계면활성제, 화장품 첨가제로 많이 이용되고 있다.

스테아르산은 동식물의 지방 및 오일의 주성분인 트라이글리세라이드의 염기성 비누화 반응으로 제조한다. 트라이글리세라이드를 뜨거운 물(약 100°C)에서 비누화하여 얻어지는 지방과 오일을 증류하여 스테아르산을 얻는다. 대부분의 경우 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이 얻어지므로 순수한 스테아르산은 정제 과정이 더 필요하다.

스테아르산은 일반적으로 동물성 지방(최대 30%)에 더 많이 존재하는데 예외적으로 코코아 버터(34%)와 시어 버터의 경우 스테아르산 함량(트라이글리세라이드)이 28-45%로 매우 높다.¹⁾ 상업적으로 야자 및 콩에서 얻은 과량의 올레산 지방을 수소화 반응을 통해 스테아르산으로 전환시킨다.

스테아르산과 같은 포화 지방산의 생합성 과정은 필요한 길이의 탄소 사슬을 생성하기 위해 2탄소 단위체인 아세테이트의 반복적인 축합 반응에 의해 진행된다. 반응하는 아실 단위의 카복실기가 참여하는 케토합성 효소 및 아실 운반 단백질의(ACP) 활성 부위에서 싸이오에스터의 생성을 필요로 한다.

스테아르산의 생합성 단계반응(Abbreviations: ACP, Acyl carrier protein. CoA, Coenzyme A. NADP, Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate). (출처: 대한화학회)

말로닐 CoA와 아세틸 CoA로부터 각각의 아실 운반단백질(ACP)이 결합한 말로닐-ACP(2-탄소 아세트산 도너)와 아세틸-ACP가 생성된다. 아세틸-ACP의 경우 카보닐기의 친전자성이 증가되어 말로닐-ACP에서 생성되는 엔올레이트와 반응하는 클라이젠 축합반응을 빠르게 진행하게 한다.

아세틸-ACP와 말로닐-ACP의 축합반응으로 탄소-탄소결합을 한 후 탈탄산 반응으로 4-탄소 베타케토산이 만들어진다. NADPH 환원에 의한 케톤의 환원과 탈수반응, 다시 한번 NADPH를 이용하는 수소화 반응 즉 환원-탈수-수소화 반응을 거쳐 4-탄소 카복실산을 생성한다. 여기에 ACP가 결합하여 4-탄소-ACP 즉 4-탄소 아실 주개와 엔올레이트로 작용하는 2-탄소 말로닐-ACP가 축합반응 및 탈탄산반응이 진행되어 6-탄소 베타케토산 유도체가 만들어진 후 환원-탈수-수소화반응으로 6-탄소 카복실산 유도체를 생성한다. 계속하여 2-탄소 첨가반응을 반복하여 18-탄소-ACP를 만들고 이의 가수분해반응으로 최종적으로 18-탄소 스테아르산을 방출한다.

일반적으로 스테아르산의 활용은 금속 양이온이 결합하는 극성 부분과 유기 용매에 용해성을 가진 비극성 사슬의 친유성을 동시에 지니는 양쪽성 극성에 기인한다. 스테아르산은 포화 지방산의 전형적인 반응을 거치며, 한 가지 주목할 것은 스테아릴 알코올로의 환원 및 다양한 알코올로의 에스터화 반응이다. 이로 인하여 스테아르산의 용도는 유화제로서의 단순한 제품에서부터 복잡한 전자 장비에 이르기까지 다양하다.

1) 비누, 화장품, 세제

스테아르산은 친수성 친유성 양쪽성으로 인해 계면활성제 및 연화제로 사용된다. 비누는 스테아르산으로부터 직접적으로 제조된 것이 아니라, 스테아르산 에스터로 구성된 트라이글리세라이드의 비누화에 의해 간접적으로 제조된다. 에틸렌 글라이콜, 글라이콜 스테아레이트, 글라이콜 디스테아레이트를 포함하는 스테아르산 에스터는 샴푸, 비누 및 기타 화장품에 진주 효과를 내기 위해 사용된다. 용해된 형태로 제품에 첨가되고, 잘 조절된 방법으로 결정화될 수 있다. 세제의 경우 스테아르산의 금속염 대신 아마이드 및 4차 알킬암모늄 유기염 유도체를 이용한다.

2) 윤활제, 연화제 및 이형제

비누의 주성분인 소듐염은 부드러운 질감을 가지고 있으며, 다른 염들도 또한 윤활 특성에 대해서 유용하다. 리튬 스테아레이트는 그리스의 중요한 성분이다. 스테아르산의 아연, 칼슘, 카드뮴 및 납염은 PVC를 부드럽게 한다. 스테아르산은 섬유 공업의 연화제로서 피마자유와 함께 사용된다. 마찬가지로 이들 염들은 자동차 타이어 생산 과정에서 이형제로도 사용된다.

3) 기타 용도

스테아르산 및 염은 식품 및 의약품의 접착성 첨가제로 이용된다. 불꽃 놀이에서 알루미늄 및 철과 같은 금속 분말의 코팅제로서 이용하는데 산화를 방지하여 오랫동안 저장할 수 있게 한다. 또 석재 몰드에서 구워지는 폼 라텍스의 이형제로서 사용된다.

1. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). 'Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)'. Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744.