옥테인

옥테인(octane)은 포화 탄화수소 화합물로서 분자식은 C₈H₁₈이다. 축약 구조식은 CH₃(CH₂)₆CH₃이다. 18개의 구조 이성질체가 존재한다. 2,2,4-트라이메틸펜테인(2,2,4-trimethylpentane)은 흔히 아이소-옥테인이라 부르는 옥탄가를 규정하는데 기준이 되는 화합물이다. 자동차 연료인 휘발유의 한 성분이고, 휘발성과 가연성이 높아서 사용에 주의해야 한다. 포화 탄화수소이어서 모든 탄소는 sp³ 혼성이고, 모든 결합은 σ-결합이다.¹⁾, ²⁾, ³⁾, ⁴⁾

n-옥테인의 골격 구조 ()

n-옥테인의 공-막대기 모형()

목차

옥테인은 탄소 8개를 가지는 포화 탄화수소이어서 그 구조 이성질체가 18개 존재한다. IUPAC 명명법으로 모체 이름이 옥테인인 것은 n-옥테인(n-octane) 하나뿐이다. 나머지는 곁가지가 있어서 모체 이름이 헵테인부터 뷰테인까지 네 종류가 된다.

2-메틸헵테인(2-methylheptane), 3-메틸헵테인(3-methylheptane), 4-메틸헵테인(4-methylheptane) 3 개의 헵테인 골격을 가진 이성질체가 있다.

3-에틸헥세인(3-ethylhexane), 2,2-다이메틸헥세인(2,2-dimethylhexane), 2,3-다이메틸헥세인(2,3-dimethylhexane), 2,4-다이메틸헥세인(2,4-dimethylhexane), 2,5-다이메틸헥세인(2,5-dimethylhexane), 3,3-다이메틸헥세인(3,3-dimethylhexane), 3,4-다이메틸헥세인(3,4-dimethylhexane)등 7 개의 헥세인 골격을 가진 이성질체가 있다.

3-에틸-2-메틸펜테인(3-ethyl-2-methylpentane), 3-에틸-3-메틸펜테인(3-ethyl-3-methylpentane), 2,2,3-트라이메틸펜테인(2,2,3-trimethylpentane), 2,2,4-트라이메틸펜테인( 2,2,4-trimethylpentane, isooctane), 2,3,3-트라이메틸펜테인(2,3,3-trimethylpentane), 2,3,4-트라이메틸펜테인 (2,3,4-trimethylpentane), 6 개의 헥세인 골격을 가진 이성질체가 있다.

그리고, 2,2,3,3-테트라메틸뷰테인(2,2,3,3-tetramethylbutane)이다.

입체이성질체들도 존재한다. 다섯 쌍의 거울상 이성질체가 존재하고 하나의 메조 화합물도 존재한다.

옥테인 구조이성질체의 골격 구조(출처: 대한화학회)

석유에 포함되는 가연성 액체이다. 옥테인에 과다하게 노출되면 눈과 코에 자극이 있고, 어지럽고, 피부염을 유발한다. 액체를 흡입하면 화학물질성 폐렴을 일으킬 수 있다.

휘발유를 연료로 사용하는 자동차 내연 엔진에서 지나치게 압력이 증가하면 노킹 현상이 나타나는데, 휘발유의 노킹 경향을 옥탄가(octane number)로 규정하였다. 아이소옥테인(iso-octane, 2,2,4-Trimethylpentane)을 옥탄가 100(100 Octane No)으로 하고 n-헵테인을 옥탄가 0으로 정의하였다. 안티노킹 정도와 두 탄화수소 혼합물의 노킹 정도가 같을 때, 아이소옥테인의 분율을 퍼센트로 한 값이다. 그러나 100보다 더 안티노킹이 잘 되는 물질이 발견됨에 따라 옥탄가의 측정 방식도 변화되었다. 옥탄가가 높을수록 고급 휘발유이다. 경유의 경우에는 옥테인 값과 유사하게 세테인(C₁₆H₃₄)값을 사용한다.

옥탄가를 정의하는데 기준 물질로 사용된 아이소옥테인과 n-헵테인의 구조 ()

실험실적 합성은 콜베 반응과 부르츠 반응이 알려져있다.

1. 콜베(Kolbe) 전기 반응

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ 2 C4H9COONa + 2 H2O -> C8H18 + 2 CO2 + 2 NaOH + H2 }@@NAMATH_DISPLAY@@

2. 부르츠(Wurtz) 반응:

@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ 2 C4H9I + 2 Na -> C8H18 + 2 NaI }@@NAMATH_DISPLAY@@

산업적 생산: 석유 원유의 증류 및 분자량이 큰 탄화수소의 크래킹 공정에 의하여 생산한다.

1. Organic Chemistry, sixth edition, Janice Gorzynski Smith, 2020, McGraw Hill.
2. Organic Chemistry, third edition, David R. Klein, 2018, WILEY.
3. Organic Chemistry, ninth edition, John E. McMurry, 2016, CENGAGE Learning.
4. THE MERCK INDEX THIRTEENTH EDITION, MERCK & CO., INC. 2001.