사이클로헥센

사이클로헥센(cyclohexene)은 육각 고리에 하나의 이중 결합을 가지고 있는 고리형 불포화 탄화수소이다. 다양한 석유화학제품의 중간체로 이용된다.

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분자식 C₆H₁₀의 고리형 알켄으로 실온에서 무색의 액체(녹는점, –103.5 °C)이고 끓는점은 83 °C이다. 벤젠, 사염화탄소, 에터, 아세톤에 잘 섞이고 물에서는 용해도 213 mg/L로 거의 녹지 않는다. 이중 결합이 있어 빛과 공기 중에서 과산화물을 형성하므로 장기간 보관시 안정성이 낮아진다.

사이클로헥센의 분자구조. (출처: 대한화학회)

사이클로헥센의 공업적인 제조는 사이클로헥산올을 황산으로 처리하거나 기체 상태에서 300 – 400 ^◦C 온도에 알루미나로 처리하여 얻어진다. 일본 아사히(Asahi)에서 루테늄-알루미나(Ru-Alumina) 촉매를 이용하여 벤젠의 부분 수소화 반응으로 사이클로헥센을 생산한다. 이 과정의 수소화 반응에서 열역학적으로 안정한 사이클로헥세인이 같이 생성되는데 이를 조절하는 촉매, 반응 조건과 공정을 확립하는 것이 아직도 해결해야 할 과제로 남아있다.¹⁾ 실험실에서는 산 촉매하에서 사이클로헥산올의 탈수 반응으로 사이클로헥센을 제조한다. 일반적으로 산 촉매로 인산이 이용되고 있다.

사이클로헥세인올에서 탈수반응에 의한 사이클로헥센의 제조반응 메커니즘. (출처: 대한화학회)

사이클로헥센의 이중 결합의 첨가, 산화 및 환원반응을 이용하여 아래 그림과 같은 다양한 6-탄소 화합물을 합성할 수 있다. 촉매 존재 하에서 탈수소화 반응(dehydrogenation)으로 수소를 생성할 수 있어 실험실에서 수소화 반응의 수소(H₂) 공급원으로 사용되기도 한다. 이외도 사이클로헥센은 생촉매를 이용하여 아미노산 라이신의 원료로 변환된다.

사이클로헥센의 첨가 및 산화 환원반응과 생성물. (출처: 대한화학회)

사이클로헥센의 수화 반응으로 사이클로헥산올을 제조할 수 있다. 이어서 사이클로헥산올에 탈수소화반응을 진행시켜 카프로락탐의 전구체인 사이클로헥산온을 생성할 수 있다.

사이클로헥센을 오존 혹은 텅스텐 촉매에서 과산화 수소를 이용하는 산화성 절단(oxidative cleavage) 반응으로 고분자의 원료로 이용되는 아디프산을 제조할 수 있다. 실험실 방법으로는 KMnO₄를 이용하는 산화 반응으로 사이클로헥센으로부터 아디프산을 생성한다.

알켄의 전형적인 에폭시화 반응으로 mCPBA 등의 퍼옥시산과 반응시켜 사이클로헥센 옥사이드를 제조한다.

1. L. Foppa, J. Dupont, Benzene partial hydrogenation: advances and perspectives, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 1886-1897.