페닐알라닌

[ phenylalanine ]

페닐알라닌(phenylalanine)은 단백질 속에 약 2∼5% 함유되어 있는 비극성 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이며, 약어로는 Phe 또는 F로 표기한다. 코돈 UUU 및 UUC에 의해 인코딩(encoding)되며, 식품에 많이 존재한다. 가금류와 포유류의 단백질과 신호 분자를 생성하는데 사용되는 필수 아미노산(스스로 합성할 수 없고 음식에서 섭취) 중 하나이다. 미생물은 포도당과 탄수화물 분해 산물인 피루브산(pyruvic acid)에서 페닐알라닌을 합성한다.¹⁾

L-페닐알라닌의 화학 구조(출처: 대한화학회)


이름	L-페닐알라닌(L-phenylalanine)	D-페닐알라닌(D-phenylalanine)
다른 이름	(S)-2-아미노-3-페닐프로판산 ((S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid)	(R)-2-아미노-3-페닐프로판산 ((R)-2-amino-3-phenylpropanoic acid)
CAS 번호	63-91-2	673-06-3
분자식	C₉H₁₁NO₂	C₉H₁₁NO₂
분자량	165.19 g/mol	165.19 g/mol
녹는점	270-275 °C	122 °C
끓는점	295 °C	-
밀도	1.34 g/cm³ (20 °C)	-
용해도	27.05 g/L (물, 25 °C)	-
산도(pK_a)	pK_a1 1.83 (α-카복실산), pK_a2 9.13 (α-암모늄)	-
등전점(pI)	5.48	-
성상	흰색 고체	흰색 고체

카복실산 알파 위치에 소수성 벤질(benzyl: CH₂Ph 또는 CH₂C₆H₅) 치환체를 가진 비극성 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH₂) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-페닐알라닌과 D-페닐알라닌이 존재하며, 천연에 존재하는 것은 대부분 L-페닐알라닌이다. 알라닌(alanine)의 메틸에 페닐이 결합된 구조이다.

특성

페닐알라닌은 타이로신(tyrosine), 피부색소인 멜라닌(melanin), 신경 전달물질인 도파민(dopamine) 및 노르아드레날린[noradrenalin; 노르에피네프린(norepinephrine)], 에피네프린[epinephrine; 아드레날린(adrenaline)], 카테콜아민(catecholamine) 및 타이록신(thyroxine)의 전구체이다.

L-페닐알라닌의 항우울 효과는 신경전달물질인 도파민과 노르에피네프린의 합성 과정에서 전구체로서의 역할 때문이라고 추정되고 있다. 뇌의 도파민과 노르에피네프린 농도의 상승은 항우울제 효과와 관련이 있는 것으로 여겨진다.²⁾ 페닐알라닌 결핍은 무기력증, 기억력 감소, 우울증, 혼란, 각성 감소 및 식욕 부진을 초래할 수 있다. 사람의 헤모글로빈(적혈구의 산소 운반 색소)에는 페닐알라닌이 약 9.6%나 존재한다.

L-페닐알라닌은 음식에 많이 함유되어 있으며 신체에서 단백질을 생성하는 데 사용되는 반면, D-형태는 특정 의료 응용 분야에서 사용하기 위해 합성된다. L-페닐알라닌이 D-페닐알라닌보다 뇌-혈관 장벽(BBB; blood-brain barrier)을 더 잘 투과한다.

역사

1879년에 독일 화학자 슐츠(Ernst Schulze, 1840-1912)와 오스트리아-스위스 화학자 바르비에리(Johann Barbieri, 1852-1926)가 노란색 루핀(Lupinus luteus) 묘목에서 실험식 C₉H₁₁NO₂의 화합물을 확인하였는데, 이것이 페닐알라닌에 대한 최초의 보고였다. 1882년에 엘런마이어 플라스크(삼각 플라스크)로 유명한 엘런마이어(Emil Erlenmeyer, 1825-1909)와 립(A. Lipp)은 페닐아세트알데하이드(phenylacetaldehyde), 사이안화 수소(hydrogen cyanide; HCN) 및 암모니아(ammonia; NH₃)로부터 최초로 페닐알라닌을 합성하였다.³⁾ 페닐알라닌은 발음이 F-enylalanine으로 소리 나기에 F로 표기하게 되었다.⁴⁾

용도

페닐알라닌은 우울증, 주의력결핍 과잉행동장애(Attention Deficit Hyperactivity Disorder, ADHD), 파킨슨병, 만성 통증, 골관절염, 류마티스 관절염, 알코올 금단 증상 및 백반증이라는 피부 질환 등에 사용된다. 또한, 졸리지 않게 하고, 배고픔의 고통을 줄이고, 기억력 향상에 도움을 준다. 인공 감미료인 아스파테임(aspartame) 합성에도 사용된다.

페닐케톤뇨증

페닐케톤뇨증(phenylketonuria, PKU)은 페닐알라닌의 방향족 고리에 하이드록시기를 도입하여 타이로신으로 변환하는 페닐알라닌 하이드록실레이스(phenylalanine hydroxylase) 효소의 결핍으로, 페닐알라닌을 대사하는 능력을 크게 감소시키면서, 경련 및 발달 장애를 일으키는 상염색체 열성 유전 대사 질환이다. 혈액에 페닐알라닌이 축적되면 중추 신경계에 심각한 손상을 일으킬 수 있다. 신생아의 경우 유전적으로 과도한 페닐알라닌 존재에 의해 발생하는 PKU를 검사하여 뇌손상을 예방하며, 페닐케톤뇨증 신생아의 경우 치료하지 않으면 몇 달 안에 돌이킬 수 없는 뇌 손상을 일으킬 수 있다. 신경학적, 신체적 악화를 예방하기 위해서는 평생 치료가 필요하다.⁵⁾

부작용

L-페닐알라닌은 일부 정신분열증 환자와 신경 이완제를 사용한 일부 환자에서 지연성 운동장애를 악화시킬 수 있다고 알려져 있다.

참고문헌

1.
2. An Overview of Phenylalanine and Tyrosine Kinetics in Humans. The Journal of Nutrition, 2007, 137 (6), 1549S–1555S. .
3. Erlenmeyer, E., and Lipp, A., Ann. Chem., 1883, 219, 179.Hydantoins: A new method for the synthesis of phenylalanine. 1912. 205-213.
4. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
5. Graff, Marek. (2015). Biological roles of phenylalanine and its derivatives; The genetic disorder phenylketonuria and its possible treatment; Potential separation methods of phenylalanine enantiomers and biological functions of D-phenylalanine.

동의어

페닐알라닌

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