시스틴

시스틴(cystine)은 두 분자의 시스테인(cysteine)이 산화되어 이황화 결합(disulfide bond)으로 연결된 이합체(dimer) 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이다. 단백질의 생합성에 사용되며 물에 약간 녹는 흰색 고체 화합물이다.

달걀, 육류, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 존재하기에 비필수 아미노산이라고 부른다. 시스틴은 면역계의 세포, 골격 및 관절 조직, 피부, 소화 효소, 머리카락에 고농도로 존재한다. 특히, 사람의 머리카락과 피부에는 약 10-14%의 시스틴이 포함되어 있다. 향료 성분, 건강 보조 식품으로 사용된다.

목차

시스틴은 두 분자의 시스테인 싸이올(thiol; -SH) 작용기가 이황화 결합(disulfide bond; -S-S-)을 통해 연결된 이합체 분자이다. 시스틴을 구성하는 두 개의 시스테인은 카복실산의 알파 위치에 메틸싸이올(methylthiol; CH₂SH) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH₂) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-시스틴과 D-시스틴의 두 가지 구조로 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-시스틴이다. 특별히 D/L을 지칭하지 않고 시스틴이라고 하면 대부분 L-시스틴을 의미한다.

시스틴과 시스테인의 구조(출처: 대한화학회).

IUPAC 명명법으로는 L-시스틴을 (R,R)-3,3′-다이싸이오비스(2-아미노프로판산) ((R,R)-3,3′-Dithiobis(2-aminopropionic acid))이라고 부른다. 카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (R)인 것을 L-시스틴, (S)인 것을 D-시스틴이라고 부른다.

시스틴은 무색 고체이며 247-249 ° C에서 녹는다. 시스테인은 시스틴보다 체내 흡수가 더 잘 되기 때문에 대부분의 보충제는 시스틴보다는 시스테인을 함유하고 있다. 시스틴은 자연적으로 소변에 침전물로 발생하는 유기 화합물이며, 신장에 침전되면 결석을 형성할 수 있다. 시스틴은 인간의 모발을 염산으로 가수분해 후 추출하여 얻을 수 있다.¹⁾

1810년 팔라듐(palladium; Pd)과 로듐(Rhodium; Rh)을 발견한 것으로 유명한 영국 화학자 월라스튼(William Hyde Wollaston; 1766-1828)이 방광 결석으로부터 발견하였다. 1832년 스웨덴의 베르젤리우스 (J.J. Berzelius; 1779-1848)가 그리스어 방광(kystis)에 유래하여 시스틴(cystine)이라고 이름 지었다.

1899년 소의 뿔에서 분리될 때까지 단백질에서 유래된 것으로 인식되지 않았다. 시스틴의 구조는 1902년 독일의 프리트만(E. Friedman)에 의하여 규명되었다.

시스테인은 소변에서 분리되었으며, 소변은 방광 또는 낭종(cyst)에서 유래한다. 이에 이름이 시스테인이 되었다.²⁾ 시스테인은 c로 시작되는 유일한 아미노산이기에 C로 표기하게 되었다.

시스틴은 단백질 분자 내 및 단백질 분자 사이의 이황화 결합 형성을 통해 대부분의 단백질 3차 구조를 결정하는 중요한 요소이다. 수소 결합 및 소수성 상호 작용과 함께 이황화 결합은 빵의 글루텐 매트릭스 형성에도 관여한다. 시스틴은 적절한 비타민 B6 활용에 필요하며, 화상과 상처의 치유에도 도움이 된다. 기관지염 및 낭포성 섬유증(cystic fibrosis)과 같은 질병의 점액 침전물을 분해하는 역할을 한다.³⁾

림프구와 뉴런에서는 글루타싸이온(glutathione) 생산을 위해 시스테인이 전구체로 사용되는 반면에, 대식세포와 성상세포를 포함한 면역 기능에 관여하는 세포에서는 글루타싸이온 합성을 위해 시스틴이 중요한 전구체이다. 시스틴으로 대식세포와 성상교세포에서 글루타싸이온 농도를 최적화하면, 이들 세포가 필요에 따라 직접 림프구와 뉴런에 시스테인을 공급한다.

시스테인 보충제는 다양한 영양 제품, 여드름 치료제에 사용되며, 피부 탄력 개선을 위한 항노화 제품에 사용되기도 한다. 자궁 경부 손상이나 염증 치료를 위한 크림 연고에도 사용된다.⁴⁾

콩팥과 다형핵 백혈구를 포함한 조직과 세포의 리소좀 세포막의 투과를 통한 시스틴 운송에 결함이 생기면 시스틴 축적증(cystinosis)이라는 상염색체 퇴행 질병이 생기는 데, 신생아의 경우 이러한 질병에 의하여 신장 기형이 생겨 여러가지 관련 질병을 앓게 된다.

시스틴의 환원 반응은 세포 내 생리적 환원 조건에서도 쉽게 일어난다. 건강한 인간의 혈장과 혈청에 존재하는 시스틴과 시스테인의 비율은 약 10: 1 정도이다. 시스틴은 약한 환원제인 싸이올에 의해서도 다이설파이드 결합이 쉽게 끊어져 시스테인으로 바뀐다. 시스테인은 과산화 수소로 처리하면 산화되어 다시 시스틴을 형성한다.

시스틴과 시스테인의 산화 환원 반응(출처: 대한화학회).

이러한 시스틴 시스테인의 산화 환원 반응을 이용하는 것 중의 하나가 펌(파마, perm)인데, 이때 암모니아성 싸이오글라이콜산 암모늄 (ammonium thioglycolate, HSCH₂CO₂NH₄)을 사용한다. 암모니아는 모발이 부풀게 만들어 화합물 침투를 도와준다.

1. L-Cystine. Org. Synth. 1925, 5, 39. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0039.
2. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
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