발린

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발린

[ valine ]

발린(valine)은 단백질의 생합성에 사용되는 물에 녹는 비극성 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이며, 약어로는 Val또는 V로 표기한다. 생체 내에서 합성할 수 없기 때문에 필수 아미노산으로 분류된다. GU로 시작하는 코돈(codon) GUU, GUC, GUA, 및 GUG에 의해 인코딩(encoding)된다. 육류, 유제품, 콩 같은 음식의 단백질에 많이 존재한다. 발린은 루신, 아이소루신과 더불어 곁가지 사슬 아미노산 (Branched-Chain Amino Acid, BCAA)에 속한다.1)

이름 L-발린(L-valine) D-발린(D-valine)
다른 이름 (S)-2-아미노-3-메틸뷰탄산
((S)-2-amino-3-methylbutanoic acid)) 		(R)-2-아미노-3-메틸뷰탄산
((R)-2-amino-3-methylbutanoic acid))
CAS 번호 72-18-4 640-68-6
분자식 C5H11NO2 C5H11NO2
분자량 117.15 g/mol 117.15 g/mol
녹는점 315 °C >295 °C
밀도 1.316 g/cm3 (25 °C) -
용해도 88.5 g/L (물, 25 °C) -
산도(pKa) pKa1 2.32 (카복실산), pKa2 9.62 (암모늄) -
등전점(pI) 5.96 -
성상 흰색 고체 흰색 고체

목차

  1. 1.구조
  2. 2.명명법
  3. 3.특성
  4. 4.역사
  5. 5.합성
    1. 5.1.라셈체
    2. 5.2.식물과 박테리아
  6. 6.발린과 인슐린
  7. 7.참고문헌

구조

발린은 카복실산의 알파 위치에 아이소프로필(isopropyl; (CH3)2CH) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH2) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-발린과 D-발린의 두 가지 구조로 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-발린이다. 특별히 D/L을 지칭하지 않고 발린이라고 하면 대부분 L-발린을 의미한다.

발린의 구조(출처: 대한화학회).

명명법

IUPAC 명명법으로는 L-발린을 (S)-2-아미노-3-메틸뷰탄산((S)-2-amino-3-methylbutanoic acid))이라고 부른다. 카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-발린, (R)인 것을 D-발린이라고 부른다.

특성

발린은 비극성 아미노산이며 산도(pKa)는 pKa1 2.32 (카복실산), pKa2 9.62 (암모늄) 이며, 등전점(pI)은 5.96이다. 발린은 생리학적 pH에서 카복실 작용기는 탈양성자화되고(-COO-), 아미노기는 양성자화된(-NH3+) 쯔비터이온(zwitterion) 형태로 존재한다.

발린은 식물에서는 합성되지만 동물에서는 합성되지 않기에, 동물의 필수 아미노산이다. 동물은 음식으로 섭취해야 하는데, 성인은 매일 몸무게 1kg 당 약 4mg의 발린 섭취가 필요하다.

역사

발린은 1856년 오스트리아-독일 화학자 고룹-베사네스(Eugen Freiherr von Gorup-Besanez; 1817-1878)가 동물 조직에서 처음 분리하였다. 프랑스의 쉬첸베르거(P. Schützenberger)가 1879년 알부민 산 가수분해물로부터 얻었다. 발린은 1901년에 피셔(Hermann Emil Fischer; 1852-1919)에 의해 췌장 단백질 가수 분해물 카세인(casein)에서 처음으로 분리되었다.

발린의 구조는 1906년 피셔 (E. Fischer)가 유기 합성하여 증명하였으며 그는 이렇게 얻은 알파-아미노아이소발레르산(α-aminoisovaleric acid)을 발린이라고 이름 지었다. 발린(VALINE)이라는 이름은 탄소가 5개인 발레르산 + ine(VALeric acid + INE)에서 유래한다. 쥐오줌풀(valerian) 식물의 뿌리에 발레산이 존재하기에 이 식물의 이름을 따서 명명하였다. 발린은 V로 시작되는 유일한 아미노산이기에 V로 표기하게 되었다.2)

합성

라셈체

라셈체(racemate) 발린은 아래 두 단계에 의해 합성할 수 있다.

1) 아이소발레산(isovaleric acid) 카보닐의 α-위치에 브로민화 반응

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr

2) α-브로모 유도체에 친핵체 암모니아(NH3)가 SN2 아민화 반응

HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

식물과 박테리아

피루브산(pyruvic acid)에서 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성된다. 중간체 α-케토아이소발레레이트(α-ketoisovalerate)는 글루타메이트와 함께 환원성 아민화 반응(reductive amination)을 거친다.

발린과 인슐린

발린은 체중 감소 및 인슐린 저항성 감소와 관련이 있다. 당뇨병에 걸린 쥐와 인간의 혈액에서 더 많은 농도의 발린이 관찰된다.

참고문헌

1. Novel metabolic and physiological functions of branched chain amino acids: a review. Journal of Animal Science and Biotechnology, 2017, 8, 10. DOI 10.1186/s40104-016-0139-z.
2. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.

동의어

발린