아르지닌

아르지닌(arginine) 또는 아지닌은 물에 녹는 극성 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이며, 약어로는 Arg또는 R로 표기한다. 아르지닌은 영문 첫 글자가 A 이지만 알라닌(alanine)이 A로 사용되었기에 사용할 수 없었고, 대신 첫 음절이 R과 비슷한 연유로 R로 표시하게 되었다.¹⁾ 코돈(codon) CGU, CGC, CGA, CGG, AGA 및 AGG에 의해 인코딩(encoding)된다.

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아르지닌은 카복실산의 알파 위치에 3-구아니디노프로필(3-guanidinopropyl; CH₂CH₂CH₂NHC(=NH)NH₂) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH₂) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-아르지닌과 D-아르지닌의 두 가지 구조로 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-아르지닌이다. 특별히 D/L을 지칭하지 않고 아르지닌이라고 하면 대부분 L-아르지닌을 의미한다.

아르지닌의 구조(출처: 대한화학회).

IUPAC 명명법으로는 L-아르지닌을 (S)-2-아미노-5-구아니디노펜탄산((S)-2-amino-5-guanidinopentanoic acid)이라고 부른다. 카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-아르지닌, (R)인 것을 D-아르지닌이라고 부른다.

아르지닌은 생리학적 pH에서 카복실 작용기는 탈양성자화되고(-COO^-), 아미노기는 양성자화되며(-NH₃⁺), 구아니디노 작용기도 양성자화되어 구아니디늄(guanidinium) 형태(-C-(NH₂)₂⁺)로 존재한다. 아르지닌은 산화 질소(nitric oxide)의 생합성을 위한 전구체로도 작용한다.

등전점(pI)이 단백질 아미노산 중 가장 높은 10.76이다. 생체 내에서는 곁가지에 존재하는 구아니딘의 다양한 수소 결합으로 인해 단백질과 효소의 활성 부위에서 빈번히 발견된다. 아르지닌은 다시 대사과정에서 오르니틴과 유레아로 분해된다.

아르지닌은 1886년 독일 화학자 슐츠(Ernst Schulze; 1840-1912)와 그의 공동연구자인 슈타이거(Ernst Steiger)에 의해 황색 루핀 묘목에서 처음으로 분리되었다.²⁾ 아르지닌 질산염 결정이 흰색의 반짝이는 은백색으로 보이기 때문에 은을 의미하는 그리스어 argyros(ἄργυρος)로부터 이름을 지었다.

1897년에 슐츠와 빈터슈타인(Ernst Winterstein; 1865-1949)은 아르지닌의 구조를 규명하였다. 한편, 슐츠와 빈터슈타인은 1899년에 오르니틴(ornithine)과 시안아미드(cyanamide)로부터 아르지닌을 합성했지만, 아르지닌의 구조에 대한 몇 가지 의구심은 1910년에 네덜란드 화학자 소렌센(Søren Peter Lauritz Sørensen; 1868-1939)이 아르지닌을 합성함으로써 비로소 해소되었다.

아르지닌은 개인의 발달 단계와 건강 상태에 따라 준필수 또는 조건부 필수 아미노산으로 분류된다. 대부분의 음식 단백질의 구성 성분인 아르지닌은 시트룰린(citrulline)을 통해 글루타민(glutamine)으로부터 체내에서 합성될 수 있기 때문에 건강한 사람은 아르지닌을 보충할 필요가 없다. 반면에 체내에서 아르지닌을 합성할 수 없는 미숙아에게는 필수 아미노산이다. 한편, 화상, 부상 및 패혈증에서 회복 중인 환자 또는 아르지닌 생합성의 주요 부위인 소장 및 신장의 기능이 저하된 사람에게는 아르지닌 추가 섭취가 필요하다.

아르지닌 합성을 위한 요소 회로(urea cycle)가 없는 조류에게는 필수 아미노산이다. 음식 섭취 후 매우 효율적인 단백질 이화 작용을 통해 많은 양의 암모니아를 생성하는 개나 고양이에게도 필수 아미노산이다. 왜냐하면, 생성된 암모니아는 요소 회로를 통해 처리되어야 하는데, 아르지닌이 충분하지 않으면 암모니아 독성이 치명적일 수 있기 때문이다. 그러나, 사료에 포함된 고기에 충분한 아르지닌이 포함되어 있기 때문에 큰 문제가 되지 않는다. 아르지닌의 동물 공급원으로는 육류, 유제품 및 계란이 포함되며, 식물 공급원으로는 곡물, 콩 및 견과류와 같은 모든 유형의 종자가 포함된다.

젤라틴과 같은 다양한 값싼 단백질의 가수분해에 의해 얻을 수 있다. 상업적으로는 발효에 의해 생산할 수 있으며, 포도당(glucose)을 탄소원으로 사용했을 때 1L 당 25-35 g을 생산할 수 있다.

글루타메이트로부터 생합성된다. 즉, 글루타메이트 → 아세틸글루타메이트 → 오르니틴 → 아르지닌의 단계를 거친다.

아르지닌은 중요한 신호 분자인 일산화 질소(nitric oxide, NO)의 직접적인 전구체이며, 혈관 확장을 조절하고 감염에 대한 면역 반응에도 기능을 하는 세포간 신호 전달 물질이다.

또한 요소, 오르니틴, 크레아틴(creatine) 및 아그마틴(agmatine)의 전구체이다. 주로 오르니틴을 통해 그리고 더 적은 양은 아그마틴, 시트룰린 및 글루타메이트를 통해서 폴리아민 합성에도 사용할 수 있다. 유사체인 비대칭 다이메틸아르기닌(ADMA; asymmetric dimethylarginine)은 산화 질소 반응을 억제한다. 따라서 L-아르지닌이 건강한 혈관 내피세포(Endothelium)의 지표(biomarker)로 사용되듯이, ADMA는 혈관 질환의 지표로 사용된다.

1. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
2. Ueber das Arginin. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 1887, 11 (1–2), 43–65.