아르지닌
[ arginine ]
아르지닌(arginine) 또는 아지닌은 물에 녹는 극성 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이며, 약어로는 Arg또는 R로 표기한다. 아르지닌은 영문 첫 글자가 A 이지만 알라닌(alanine)이 A로 사용되었기에 사용할 수 없었고, 대신 첫 음절이 R과 비슷한 연유로 R로 표시하게 되었다.1) 코돈(codon) CGU, CGC, CGA, CGG, AGA 및 AGG에 의해 인코딩(encoding)된다.
이름 | L-아르지닌(L-arginine) | D-아르지닌(D-arginine) |
다른 이름 |
(S)-2-아미노-5-구아니디노펜탄산
((S)- 2-Amino-5-guanidinopentanoic acid) |
(R)-2-아미노-5-구아니디노펜탄산
((R)- 2-Amino-5-guanidinopentanoic acid) |
CAS 번호 | 74-79-3 | 157-06-2 |
분자식 | C6H14N4O2 | C6H14N4O2 |
분자량 | 174.20 g/mol | 174.20 g/mol |
녹는점 | 260 °C | 226 °C |
끓는점 | 368 °C | |
밀도 | 1.47 g/cm³ (20 °C) | - |
용해도 | 14.87 g/100 mL (물, 20 °C) | - |
산도(pKa) | pKa1 2.18 (카복실산), pKa2 9.09 (암모늄), pKa3 13.2 (구아니디늄) | - |
등전점(pI) | 10.76 | |
성상 | 흰색 고체 | 흰색 고체 |
목차
구조
아르지닌은 카복실산의 알파 위치에 3-구아니디노프로필(3-guanidinopropyl; CH2CH2CH2NHC(=NH)NH2) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH2) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-아르지닌과 D-아르지닌의 두 가지 구조로 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-아르지닌이다. 특별히 D/L을 지칭하지 않고 아르지닌이라고 하면 대부분 L-아르지닌을 의미한다.
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아르지닌의 구조(출처: 대한화학회).
명명법
IUPAC 명명법으로는 L-아르지닌을 (S)-2-아미노-5-구아니디노펜탄산((S)-2-amino-5-guanidinopentanoic acid)이라고 부른다. 카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-아르지닌, (R)인 것을 D-아르지닌이라고 부른다.
특성
아르지닌은 생리학적 pH에서 카복실 작용기는 탈양성자화되고(-COO-), 아미노기는 양성자화되며(-NH3+), 구아니디노 작용기도 양성자화되어 구아니디늄(guanidinium) 형태(-C-(NH2)2+)로 존재한다. 아르지닌은 산화 질소(nitric oxide)의 생합성을 위한 전구체로도 작용한다.
등전점(pI)이 단백질 아미노산 중 가장 높은 10.76이다. 생체 내에서는 곁가지에 존재하는 구아니딘의 다양한 수소 결합으로 인해 단백질과 효소의 활성 부위에서 빈번히 발견된다. 아르지닌은 다시 대사과정에서 오르니틴과 유레아로 분해된다.
역사
아르지닌은 1886년 독일 화학자 슐츠(Ernst Schulze; 1840-1912)와 그의 공동연구자인 슈타이거(Ernst Steiger)에 의해 황색 루핀 묘목에서 처음으로 분리되었다.2) 아르지닌 질산염 결정이 흰색의 반짝이는 은백색으로 보이기 때문에 은을 의미하는 그리스어 argyros(ἄργυρος)로부터 이름을 지었다.
1897년에 슐츠와 빈터슈타인(Ernst Winterstein; 1865-1949)은 아르지닌의 구조를 규명하였다. 한편, 슐츠와 빈터슈타인은 1899년에 오르니틴(ornithine)과 시안아미드(cyanamide)로부터 아르지닌을 합성했지만, 아르지닌의 구조에 대한 몇 가지 의구심은 1910년에 네덜란드 화학자 소렌센(Søren Peter Lauritz Sørensen; 1868-1939)이 아르지닌을 합성함으로써 비로소 해소되었다.
준필수/조건부 필수 아미노산
아르지닌은 개인의 발달 단계와 건강 상태에 따라 준필수 또는 조건부 필수 아미노산으로 분류된다. 대부분의 음식 단백질의 구성 성분인 아르지닌은 시트룰린(citrulline)을 통해 글루타민(glutamine)으로부터 체내에서 합성될 수 있기 때문에 건강한 사람은 아르지닌을 보충할 필요가 없다. 반면에 체내에서 아르지닌을 합성할 수 없는 미숙아에게는 필수 아미노산이다. 한편, 화상, 부상 및 패혈증에서 회복 중인 환자 또는 아르지닌 생합성의 주요 부위인 소장 및 신장의 기능이 저하된 사람에게는 아르지닌 추가 섭취가 필요하다.
아르지닌 합성을 위한 요소 회로(urea cycle)가 없는 조류에게는 필수 아미노산이다. 음식 섭취 후 매우 효율적인 단백질 이화 작용을 통해 많은 양의 암모니아를 생성하는 개나 고양이에게도 필수 아미노산이다. 왜냐하면, 생성된 암모니아는 요소 회로를 통해 처리되어야 하는데, 아르지닌이 충분하지 않으면 암모니아 독성이 치명적일 수 있기 때문이다. 그러나, 사료에 포함된 고기에 충분한 아르지닌이 포함되어 있기 때문에 큰 문제가 되지 않는다. 아르지닌의 동물 공급원으로는 육류, 유제품 및 계란이 포함되며, 식물 공급원으로는 곡물, 콩 및 견과류와 같은 모든 유형의 종자가 포함된다.
합성
젤라틴과 같은 다양한 값싼 단백질의 가수분해에 의해 얻을 수 있다. 상업적으로는 발효에 의해 생산할 수 있으며, 포도당(glucose)을 탄소원으로 사용했을 때 1L 당 25-35 g을 생산할 수 있다.
생합성글루타메이트로부터 생합성된다. 즉, 글루타메이트 → 아세틸글루타메이트 → 오르니틴 → 아르지닌의 단계를 거친다.
용도
아르지닌은 중요한 신호 분자인 일산화 질소(nitric oxide, NO)의 직접적인 전구체이며, 혈관 확장을 조절하고 감염에 대한 면역 반응에도 기능을 하는 세포간 신호 전달 물질이다.
또한 요소, 오르니틴, 크레아틴(creatine) 및 아그마틴(agmatine)의 전구체이다. 주로 오르니틴을 통해 그리고 더 적은 양은 아그마틴, 시트룰린 및 글루타메이트를 통해서 폴리아민 합성에도 사용할 수 있다. 유사체인 비대칭 다이메틸아르기닌(ADMA; asymmetric dimethylarginine)은 산화 질소 반응을 억제한다. 따라서 L-아르지닌이 건강한 혈관 내피세포(Endothelium)의 지표(biomarker)로 사용되듯이, ADMA는 혈관 질환의 지표로 사용된다.
참고문헌
1. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
2. Ueber das Arginin. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 1887, 11 (1–2), 43–65.
동의어
아르지닌