자일로스

자일로스는 식물에서 광범위하게 발견되는 5개 탄소를 가진 5탄당 단당류이다. 고리 구조를 이루는데 자유롭게 고리를 풀어낼 수 있는 알데히드기(aldehyde)를 갖고 있어서 환원당(reducing sugar)으로 분류된다. 식물의 세포벽을 이루는 헤미셀룰로스(hemicellulose)의의 한 종류이자, 식물 목질의 10~30%를 차지하는 자일란(xylan)의 구성 요소이다. 또한, 식용 식물의 어린 배아 (예: 죽순)에서는 유리당으로 존재한다. 목당(wood sugar)이라고도 불린다.

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알데히드기를 가진 5탄당으로서 자연계에 존재하는 대부분은 D-자일로스(D-xylose)이다. L-자일로스는 화학 합성으로 생산할 수 있다. 물에 녹아 있는 경우 대부분 고리 모양의 헤미아세탈(hemiacetal) 구조를 갖고 있다. 6개 원자로 이루어진 6각형 고리의 피라노스(pyranose)와 CH2OH를 잔기로 갖는 5각형 고리의 퓨라노스(furanose) 2가지가 있는데, 아노머 수산기(anomeric hydroxyl group)의 위치에 따라 서로 다른 아노머 이성질체로 존재할 수 있다 (그림 1).

그림 1. D-자일로스. 6각형 고리의 피라노스와 5각형 고리의 퓨라노스, 그리고 알파와 베타형의 아노머 이성질체가 존재한다.

자일로스는 인체 내에서 생성이 되지 않는다. 사람이 자일로스를 섭취, 흡수하게 되면 대사가 가능하다. 자일로스 -->자일리톨 -->자일룰로스-->자일룰로스-5-P가 된 후, 5탄당 산경로(pentose phosphate pathway)로 들어가게 된다. 그러나 자일로스는 소화관에서의 흡수도가 낮고, 대사 효율이 낮은 편이라, 대부분은 신장에서 여과되어 소변으로 배출된다. 자일로스는 프로테오글라이칸(proteoglycan)의 O-당화(O-glycosylation)가 일어나는 세린(serine)과 트레오닌(threonine)에 바로 붙는 당이다. 이들 자일로스는 UDP-글루코스를 연이은 효소반응으로 전환된 UDP-자일로스로부터 유래한 것들이다. 헤파란황산염(heparan sulfate), 콘드로이틴황산염(chondroitin sulfate)등에서 찾아볼 수 있다.

자일로스는 수크로스의 약 1/2 정도의 단맛을 보이는데, 칼로리 역시 그 절반 이하이기 때문에 설탕 대용품으로 사용되기도 한다. 특히, 자일로스를 수소화를 시켜서 환원하면 자일리톨(xylitol)을 만들 수 있는데, 어린이들의 치아우식증, 중이염 등의 발생을 낮추고, 당뇨병 환자의 혈당 조절 기능이 있는 것으로 보고되어 껌이나 감미료 등의 첨가물로 사용된다. 그러나 개의 경우 자일리톨을 과량 먹었을 때 인슐린 분비가 갑자기 늘어나서 저혈당(hypoglycemia)을 일으킬 수 있으므로 주의해야 한다.

공업적으로는 자일란을 가수분해함으로써 대량의 자일로스를 생산할 수 있다. 자일란과 같은 헤미셀룰로오스는 고온의 물에 잘 녹기 때문에 셀룰로오스보다 가수분해하기가 더 쉽다.  따라서, 자일란을 많이 함유하고 있는 옥수수대, 짚과 같은 초목류나 해바라기씨, 면실과 같은 종자류, 목재 등을 원료로 황산이나 염산 같은 강산을 이용하여 분해한다. 이 때 조건에 따라서 자일로스는 푸르푸랄(furfural)이라고 하는 유기물질로 전환시킬 수도 있는데 푸르푸랄은 나일론 합성, 용매, 살충제 원료 등으로 사용된다.

동물의 소화기 흡수 능력을 알아보는데 자일로스 흡수도를 이용하기도 한다. 일정 기간 단식 후 자일로스을  함유하고 있는 물을 섭취한 후, 시간 별로 소변이나 혈액에서의 자일로스 농도를 측정하여 흡수도를 알아볼 수 있다.

자일로스는 지구상에서 가장 풍부한 단당류 중 하나로서 바이오매스를 이용하기 위한 대상으로 많은 시도가 이루어져 왔다. 특히, 발효 공정의 탄소원으로써 활용되며, 자일리톨외에도 아세톤-부탄올 생성 발효도 가능하다. 최근에는 생명공학기술을 이용하여 자일로스로부터 에탄올을 생산하려는 연구 노력이 광범위하게 진행되고 있다. 예를 들면, 효모를 분자생물학적 방법으로 그 유전자를 변화시켜 알코올 발효를 포도당이 아닌 자일로스로 할 수 있도록 만드는 것이다. 기술적 용이성의 장점으로 세균이나 진균 등을 이용하려는 노력이 널리 진행되고 있다

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1. Chen, H. and Wang, L. Technologies for Biochemical Conversion of Biomass, Academic Press, 2017.

2. Whistler, Roy L. "Hemicellulose." AccessScience, McGraw-Hill Education, 2014.