킬레이트제

전자쌍을 내어주어 양이온과 결합할 수 있는 두 개 이상의 작용기가 있는 유기시약으로 양이온과 결합하여 화합물을 만드는 시약을 킬레이트(chelate) 시약이라고도 한다. 난용성 배위화합물을 만드는 시약은 일반적으로 두 개 이상의 작용기를 가지는 여러자리 리간드(polydentate ligand)인데, 이 작용기는 전자쌍을 내어주어 양이온과 결합하여 킬레이트 화합물(일종의 환상 화합물)을 만든다. 분자 내에서 이러한 작용기는 금속 양이온과 반응하여 5~6개의 원자와 고리를 만들 수 있는 위치에 놓여 있다. 이러한 형태의 화합물을 만드는 시약을 킬레이트제라고 한다.  일반적으로 2개 이상의 리간드 원자가 금속 이온과 결합할 경우 이 리간드를 여러 자리 또는 킬레이트 리간드(chelating ligand)라고 한다. 여러 자리 리간드가 1자리 리간드보다 더 안정한 금속 착화합물을 형성하는데 이러한 엔트로피 증가로 인해 더욱 안정해지는 현상을 킬레이트 효과라고 한다.

간단한 킬레이트 리간드인 에틸렌다이아민(ethylendiamine, H₂NCH₂NH₂)은 2개의 리간드 원자가 금속과 결합하여 "두 자리(bidentate) 리간드"라고 하며, 다이메틸글리옥심(dimethylglyoxime), 8-하이드록시퀴놀린(8-hydroxyquinolinate), 아세틸아세톤(acetylacetonate, acac), 글리신(glycinate) 등과 같이 침전 시약으로 매우 중요하다. 아데노신삼인산(adenosine triphosphate, ATP)은 2가 금속이온과 결합할 때 금속 이온의 6개 배위 위치 중 4개를 차지하여 4자리 리간드라고 한다. 그 밖에 에틸렌디아민테트라아세트 산(ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA), 니트로트리아세트산(nitrilotriacetic acid, NTA), 트랜스-1,2-디아미노싸이클로핵산테트라아세트산(trans-1,2-diaminocyclohexanetetraacetic acid, DCTA)를 비롯해 여러종류의 리간드는 금속염의 분리, 정제, 분석, 세정제, 안정제, 가리움제로써 응용범위가 넓다. 또한 체내에 흡수된 방사성 핵종과 결합해서 조직 안으로부터 몸 밖으로 배출시키는 킬레이트제 요법으로도 활용된다.