쿠마린

쿠마린(coumarin, 2H-chrome-2-one)은 무색의 결정체이고 방향성 유기 화학 물질이다.

식물의 2차대사산물로서, 식물 방어 반응에 관여하는 항미생물, 항산화 물질의 총칭인 피토알렉신의 한 종류이다.

쿠마린 구조 (출처: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/95/Coumarine_2.png )

목차

쿠마린은 통카빈(tonka bean)과 전동싸리(sweet clover)에서 1820년에 처음으로 분리되었으며, 통카빈의 프랑스어인 coumarou로부터 명명되었다.

쿠마린은 페놀기를 포함한 간단한 구조의 물질로서, 관속식물에서 널리 관찰되고 있다.

쿠마린은 박테리아와 곰팡이, 식물에 존재하는 쉬키믹 경로(shikimic pathway)로부터 합성된다.¹⁾ 쿠마린은 시나믹산(cinnamic acid)의 수산화, 당화, 환형화 과정을 통해 완성되는데, 쿠마린의 변형체들 또한 여러 종류가 보고되고 있다. 이러한 쿠마린 변형체들에는 움벨리페론(umbelliferone), 애스큘레틴(aesculetin), 헤르니아린(herniarin), 임페라토린(imperatorin), 프솔라렌(psolarlene), 네오플라본 (neoflavone) 등이 있다.

쿠마린은 달콤한 향기를 내는 물질이지만, 곤충과 곰팡이, 박테리아에 대한 방어 활성을 가지는 것으로 보고되고 있다.²⁾ 현재 쿠마린으로부터 변형체들을 합성하여 항곰팡이 활성을 증가시키려는 연구가 진행되고 있다.

쿠마린의 향기는 금방 자른 건초의 향과 비슷하여, 1880년대부터 향수로 사용되어 왔으며, 또한 섬유 유연제에도 사용되고 있다.

쿠마린은 1868년에 처음으로 인공적으로 합성되었는데, 혈액응고제의 제제 과정에서 합성 전구체로 사용된다.

항응고제로 유명한 와파린이 쿠마린으로부터 합성되었으며, 수산화쿠마린은 비타민 K의 길항제(antagonist)로 작용하는 것으로 보고되었다.

1. Murray RDH, Mendez J, Brown SA (1982) The natural coumarins. Wiley, New York,
2. Brooker N, Windorski J, Blumi E (2008) Halogenated coumarins derivatives as novel seed protectants. Communication in Agriculture and Applied Biological Sciences, 73: 81-89