카테콜아민

그림 1. 카테콜 ()

그림 2. 카테콜아민 (출처: 위키피디아, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1711314, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1711315, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1711313 을 이용하여 편집)

카테콜아민(catecholamine)은 카테콜(catechol, 벤젠고리의 1번과 2번 탄소에 히드록시기가 붙은 것, 그림 1)과 곁가지 아민(side-chain amine)이 결합하여 만들어진 유기화합물이다. 카테콜아민은 아미노산인 타이로신(tyrosine)으로부터 만들어지며, 물에 잘 녹는다. 대표적인 카테콜아민으로는 에피네프린(epinephrine, 혹은 아드레날린, adrenaline), 노르에피네프린(norepinephrine, 혹은 노르아드레날린, noradrenaline), 도파민(dopamine)이 있다(그림 2).

목차

도파민(dopamine)은 DOPA로부터 합성되는 첫 번째 카테콜아민이며, 이어서 노르에피네프린(norepinephrine)과 에피네프린(epinephrine)이 차례로 합성된다(그림 3). 일반적으로 카테콜아민의 전구물질이 되는 아미노산은 타이로신(tyrosine)이라고 알려져 있다. 또한, 페닐알라닌(phenylalanine) 역시 수산화를 통하여 타이로신으로 전환이 가능하며, 두 아미노산 모두 혈장과 뇌에 높은 농도로 분포한다.

그림 3. 카테콜아민 생합성 (출처: 위키피디아, https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3ACatecholamine_and_trace_amine_biosynthesis.png 의 변형)

타이로신이 DOPA로 전환되기 위해서는 타이로신수산화효소(tyrosine hydroxylase, TH)가 필요하다. 이어서 DOPA는 방향성아미노산카르복시기제거효소(aromatic amino acid decarboxylase, AADC)에 의해 카르복시기가 제거되어 도파민으로 합성된다. 도파민은 도파민베타수산화효소(dopamine-β-hydroxylase, DBH)에 의해 노르에피네프린으로, 그리고 페닐에탄올아민-N-메틸전달효소(phenylethanolamine-N-methyltransferase, PNMT)의 작용에 의해 에피네프린으로 전환된다.

카테콜아민은 혈중에서 반감기(half-life)가 몇 분에 불과하여, 분비가 된 후에는 금방 분해된다. 카테콜아민을 분해하는 효소로는 카테콜-O-메틸기전달효소(catechol-O-methyltransferase, COMT) 또는 모노아민산화효소(monoamine oxidase, MAO) 등이 있다.

노르에피네프린과 도파민은 중추신경계에서는 신경전달물질로 이용되지만, 말초에서는 호르몬으로 작용한다. 에피네프린은 주로 부신수질에서 분비되어 혈중으로 분비되므로 호르몬이라고 할 수 있다.

일반적으로 스트레스 상황에서 혈중 카테콜아민 농도가 증가한다. 시끄러운 환경이나, 아주 강한 빛, 낮은 혈당 등은 정신적인 반응을 유발하여 카테콜아민 분비를 증가시킨다.

중추신경계의 외상(trauma)이나 종양(tumor) 등에 의해 교감신경계(sympathetic nervous system)를 지배하는 뇌간의 부위가 영향을 받으면 카테콜아민의 분비가 과다하게 증가할 수 있다. 또한, 갈색세포종(pheochromocytoma)과 같은 부신 수질(adrenal medulla)의 신경내분비종양(neuroendocrine tumor) 역시 카테콜아민의 과다한 분비를 유발할 수 있다. 또한, 카테콜아민의 분해에 이용되는 모노아민산화효소(monoamine oxidase, MAO)의 결핍이 있을 때에도 카테콜아민이 과다하게 분비될 수 있다.

카테콜아민은 주로 신체가 활발하게 활동할 수 있도록 준비시켜 주는 쪽으로 신체의 변화를 유도한다. 심박수의 증가, 혈압의 증가, 혈당의 증가 등이 전형적인 반응들이다. 이는 교감신경흥분시 볼 수 있는 현상들과 비슷하다.

카테콜아민은 분해된 후에 소변으로 배출된다. 따라서, 갈색세포종(pheochromocytoma)과 같이 카테콜아민의 농도 변화와 관련 있는 질환의 진단을 위해서 소변 카테콜아민 양을 측정해 볼 수 있다.

에피네프린(epinephrine), 노르에피네프린(norepinephrine), 도파민(dopamine)