옥소산

카르보닐기와 카르복실기가 동일분자 내에 존재하는 유기화합물. 케토와 카르본산의 양쪽의 성질을 갖고 있다. 예를 들면 케톤으로서 카르보닐시약과 반응하며, 산으로서 염 에스테르, 아미드 등의 를 생성한다. 2개의 관능기의 상대위치에 따라 카르보닐기가 카르복시기의 이웃에 위치하는 2-옥소산(α-케토산, R-COCOOH)이 2가지가 1개의 탄소원자에 의해 경계되어 있는 3-옥소산(β-케토산, R-COCH₂COOH), 2개의 탄소원자에 의해 경계되어 있는 4-옥소산(γ-케토산, R-COCH₂CH₂COOH) 등으로 분류한다.

생체내에서는 , 2-옥소부티르산 등 다수의 2-옥소산이 알려져 있다. 2-옥소산은 탈탄산반응을 일으키기 쉽다. 3-옥소산은 유리산, 염과 같이 대단히 불안정하며 비효소적으로 탈탄산 된다. 예를 들면 대표적인 3-옥소산인 은 실온에서 탈탄산반응을 일으켜 아세톤을 생성한다. 4-옥소산은 열에 안정하고 탈탄산반응을 일으키지 않으나 때때로 γ락톤을 형성한다. 생체에는 같은 2,3-옥소산이나 2-옥소 같은 2,4-옥소산도 존재하고 있다.