불포화지방산
[ unsaturated fatty acid , 不飽和脂肪酸 ]
혹은 3중결합이 있는 지방산의 총칭. 2중결합은 명의 어미 -oic acid를 -enoic acid로 변환하여 나타내고, 2중결합수에 따라 1=monoenic(모노엔), 2=dienoic(디엔), 3=tri-enoic(트리엔), 4=tertraenoic(테트라엔), 5=pentaenoic(펜타에), 6=hexaenoic(헥사엔) 등으로 된다. 으로부터 불포화결합이 많은 지방산을 총칭하여 이라고 하며 2중결합 4개 이상을 포함하는 것은 특히 고도불포화지방산이라고 한다. 3중결합이 있는 것을 아세틸렌형지방산이라고 총칭하여 어미를 -ynoic로서 나타낸다.
불포화지방산은 2중결합이 많을수록 같은 탄소수의 포화지방산보다 녹는점이 낮아진다. 2중결합의 위치, 시스-트랜스 등에 의해서도 녹는점은 달라진다. 2중결합의 위치 표기는 카르복실탄소를 1로 해서 번호를 붙인다. 예를 들면 리놀산은 탄소수가 18이고 9,12위에 2중결합이 있는 것으로서 18:2(9,12)가 된다. 생합성을 논하는 경우에는 카르복실기와는 반대쪽부터 번호를 붙여서 18:2n-6 또는 18:2ω6처럼 표기해 왔으나 IUPAC의 명명법에 따르면 18-6,9처럼 표기하게 된다.
지방산의 명칭과 구조
지방산 | 분자식 | 녹는점(℃) | |
---|---|---|---|
포화지방산 |
Lauric acid |
CH3(CH2)10COOH |
44 |
Palmitic acid |
CH3(CH2)14COOH |
63 |
|
Arachidic acid |
CH3(CH2)18COOH |
76 |
|
Lignoceric acid |
CH3(CH2)22COOH |
86 |
|
불포화지방산 |
Oleic acid |
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
13 |
α-Linoleic acid |
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH |
-5 |
|
Arachidonic acid |
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH |
-49 |