알렌

요약 불포화탄화수소의 하나로, 무색의 기체이다. 탄소를 중심으로 이중결합을 이루고 있고, 양쪽의 수소의 방향이 엇갈린 형태로 비평면구조와 카이랄성을 갖는다.

한 개의 탄소원자에 다른 두 개의 탄소원자가 이중결합으로 연결된 구조를 하고 있다. 화학식 CH₂=C=CH₂. 분자량 40.07, 녹는점 -136.1℃, 끓는점 -34.5℃이다. 상온에서 무색의 기체 상태이다. 2,3-다이브로모프로펜 2,3-다이클로로프로펜의 에탄올 용액에 아연 가루를 작용시켜 합성한다. 일반적으로 지방족불포화탄화수소를 말하기도 한다.

알렌은 황산에 흡수시켜 물을 첨가하여 증류시키면 을 생성한다. 또한 에테르 속에서 나트륨과 함께 가열하면 메틸아세틸렌이 되는데, 메틸아세틸렌은 금·은 등 불용성 를 생성하며 은 여러 가지 의 합성에 이용된다.

R¹R²C=C=CR³R⁴의 일반식으로 표시되는 (대표적인 것이 알렌이다)을 알렌형 화합물이라고 하며, 이 C=C=C형 결합을 특히 알렌결합이라 한다. 탄소원자의 정사면체 구조로부터 알 수 있듯이 R₁, R₂와 R₃, R₄는 같은 평면 위에 있지 않으므로 광학 이성질체가 존재한다. 이런 종류의 광학 이성질체는 분자의 전체적인 구조가 대칭성이 없기 때문에 대장체(對掌體)가 생기는 예이며, 분자부정(分子不整)이라고 한다.