프리델크래프츠반응

요약 할로젠화알루미늄 무수물의 존재하에 방향족화합물과 할로젠화알킬 또는 할로젠화아실을 반응시켜서 각각 알킬화 또는 아실화를 행하는 반응을 말하는데, 유기 합성 공업에 널리 응용된다.

1877년에 프리델과 크래프츠가 과 금속알루미늄의 반응을 연구하던 중에 발견하였다.

  C₆H₆ ＋ RCl  → C₆H₅R ＋ HCl  (알킬화)

  C₆H₆ ＋ RCOCl → C₆H₅COR ＋ HCl  (아실화)

촉매로는 할로젠화알루미늄 외에 염화안티모니(Ⅴ)·염화철(Ⅲ)·염화주석(Ⅳ) 등의 금속할로젠화물이 알려져 있다. 이 반응은 유기합성 공업에 널리 응용되고 있으며, 페놀합성의 중간체인 , 세제(洗劑)의 중간물질인 도데실벤젠 등을 만드는 데 사용된다.