프롤린

요약 다른 아미노산에 주로 존재하는 1차 아미노기 대신 2차의 아미노기를 가지고 있으며, 단백질의 가수분해 과정을 통해 얻는다.

화학식은 C₅H₉NO_2. 1901년 E. 피셔가 카세인의 가수분해 도중에 처음 분리하여 프롤린이라고 명명했으며, DL-프롤린은 1899년 R. 빌슈테터가 합성에 성공하였다. L-프롤린은 ··카세인· 등 여러 단백질에 함유되어 있는데, 특히 콜라겐 및 그 변성물인 젤라틴에 많으며 잔기수(殘基數)도 10∼12%에 이른다. 감미가 있는 무색 결정으로, 에탄올에 녹는 유일한 이다. 물에 대한 용해도는 단백질을 이루는 아미노산 중에서 최대이다.

닌하이드린과 반응하여 노란색으로 발색한다. 아질산과 반응하여 나이트로소화합물을 만들며, 질소를 발생하지 않는다. 가결(可缺) 아미노산이며, 생체 내에서는 글루탐산으로부터 만들어진다. 프롤린옥시다아제에 의해서 피롤린카복실산이 되며, 이것이 글루탐산으로 돌아온다. 또 식물 속에서는 피롤린을 거쳐 알칼로이드의 아트로핀이나 니코틴이 된다. 프롤린 자체에는 맛이 있는데 프롤린과 당을 가열하면 아미노카보닐반응이 일어나, 좋은 향기가 나며 갈색으로 착색된다. 이 반응을 이용하여 빵을 만드는 데에 사용하고 있다.