트라이나이트로톨루엔

요약 톨루엔의 수소 3개를 나이트로기(基)로 치환한 화합물로 여러 이성질체 중 유명한 것이 TNT라 불리는 폭약이다. 이외에도 공업적으로 합성되는 몇 가지 이성질체는 안전하고 독성도 적어 공업용으로 쓰이기도 한다.

C₇H₅N₃O₆. 많은 이성질체가 알려져 있는데, 이들 중에서 2,4,6-트라이나이트로톨루엔은 폭약으로 알려졌으며, 특히 TNT라고 한다. 은 어느 것이나 227.14이다. 1863년 독일인 빌브란트가 개발한 TNT는 연한 노란색의 막대 모양 결정이며 비중 1.654이다. 물에는 거의 녹지 않으나, 뜨거운 에는 100g에 약 1.6g 녹으며, 재결정을 할 수 있다. 에는 쉽게 녹고, 에도 상당히 녹는다. 톨루엔을 황산과 질산의 혼합물에 의해서 나이트로화시켜 만든다.

나이트로화는 공업적으로 세 단계로 나누는데, 제1단계에서는 제2단계의 폐액(廢液)을 사용하여 톨루엔에서 o- 및 p-나이트로톨루엔을 합성한다. 제2단계에서 이것을 다이나이트로벤젠으로 변하게 하고, 이어서 제3단계에서 트라이나이트로톨루엔을 얻는다. 이와 같이 합성한 제품은 소량의 2,3,4- 및 2,4,5-의 이성질체를 함유하므로, 아황산나트륨의 5% 수용액과 함께 처리하여 순수한 것을 얻는다. 폭발력은 다른 이성질체에 비해서 아주 우수하다고는 할 수 없으나, 안전하고 독성이 적으며 금속에는 작용하지 않으므로 군용폭약 외에 공업용으로도 사용된다.