테르펜

테르펜

[ terpene ]

요약 가연성의 불포화 탄화수소로, 일반식 (C5H8)n (n≥2)을 갖는 탄수화물 및 이들의 유도체의 총칭이다. 구조상으로 아이소프렌 분자가 기본단위인 아이소프렌 법칙을 따르고, 식물계에 널리 분포한다. 향료의 원료나 의약품, α-피넨·장뇌 등 화학공업의 원료로 사용된다.

일반식 (C5H8)n (n≥2)을 갖는 탄수화물 및 이들의 알코올·알데하이드·케톤 등 의 총칭이다. 예전에는 n=2인 것, 즉 C10H16의 조성을 갖는 화합물만을 테르펜이라고 하였으나, 현재는 이것을 모노테르펜이라 하고, n=3인 것을 세스퀴테르펜, n=4인 것을 다이테르펜, n=6인 것을 트라이테르펜이라고 한다. n=1인 것, 즉 C5H8의 조성을 갖는 화합물은 이라 하여 테르펜에 포함시키지 않는다.

이 밖에 카로티노이드·천연고무 등도 (C5H8)n의 조성을 보이므로 테르펜류에 포함시키는 경우도 있다. 발라흐는 테르펜이 (C5H8)n의 조성을 가지며, 구조상으로도 아이소프렌 분자가 기본단위로 되고, 그것이 골격의 변화없이 첨가되어 이루어져 있다는 아이소프렌 법칙을 제창하였는데, 자연계에 존재하는 테르펜이 대부분 아이소프렌 단위가 결합한 구조를 지니고 있어, 아이소프렌 법칙에 따른다는 것이 판명되었다.

또 테르펜 골격의 수소가 하이드록시기 -OH로 치환된 ·시트로넬, 옥소기 >O로 치환된 장뇌·시트랄 등도 테르펜에 함유시킨다. 이들 중에는 C10H16O와 C10H18O 등의 조성을 보이는 것도 있다. 테르펜류에 공통되는 특징은 식물계에 널리 분포한다는 점이며, 그 중에서 모노테르펜·세스퀴테르펜 및 다이테르펜의 일부는 수증기 증류에 의해서 쉽게 유출되며, 정유(精油)의 주성분을 이룬다. 모노테르펜은 방향성이 있고, 세스퀴테르펜 이상은 일반적으로 냄새가 없다. 옛날부터 향료의 원료나 의약품으로 사용되고 있는데, α-피넨·장뇌 등 화학공업의 원료로서 중요한 것도 있다.

참조항목

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역참조항목

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