니트렌

니트렌

[ nitrene ]

요약 일반식 R-N:으로 표시되는 질소의 반응중간체로 탄소화합물인 카르벤과 등전자적인 구조이며 반응성이 대단히 커서 니트렌 자체로는 분리되지 않는다.

화학에서 니트렌 R-N:은 질소(N) 원자가 6개의 전자를 가지며 1개의 공유결합과 두쌍의 자유전자를 가지고 있으며 친전자체로서 작용한다.

반응성이 대단히 커서 니트렌 자체로 분리되지는 않고 반응에서 중간체로 생성되어 반응에 참여하며 탄소화합물의 카벤과 유사한 성질을 가진다. 가장 간단한 니트렌은 질소가 수소와 공유결합한 :N-H로 이미도겐(imidogene)이라고 한다.

니트렌은 아자이드(R-N3)의 열 또는 광분해를 통해 질소가스가 배출되면서 생성되며 아이소시아네이트(R-N=C=O)에서 일산화탄소가 배출되면서 생성된다.

니트렌이 참여하는 반응에는 니트렌은 쉽게 C-H 공유결합에 삽입되어 C-H에서 C-NHR이 생성하며 그 결과 아민(R=H)이나 아마이드(R=CO)를 합성할 수 있다. 그 외 아릴 니트렌의 고리확장 및 축소반응, 니트렌 고리화 첨가반응(cycloaddition) 등이 있다.
      

참조항목

반응중간체

역참조항목

비닐기

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